(S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-oxazolidin-2-one | 197227-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 197227-83-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: LRCVWGMWZAEYEQ-QUFMSWDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酸甲酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2E,4R,5S,6S,8S,9E,11E,13R)-4-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,9-trimethyl-13-[(2R,4S)-6-oxo-4-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]-8-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)tetradeca-2,9,11-trien-6-yl] 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-4-cyclopent-3-enyl-2-methyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyryl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rhizoxin D

  摘要：

  The convergent, enantiocontrolled synthesis of a significant antimitotic agent for cancer chemotherapy is presented with completion of rhizoxin diene 2. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01605-5