5-(4-methoxy)benzyloxy-2R,3S-epoxy-1-pentanol | 736140-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxy)benzyloxy-2R,3S-epoxy-1-pentanol
• CAS: 736140-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XPJHGEBHCKYKMS-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy)benzyloxy-2R,3S-epoxy-1-pentanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 (8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素的B，C，D环片段通过高度立体可控的乙缩醛化的首次构建

  摘要：

  描述了pinnatoxins的B，C，D环片段的合成。在CH 3 CN中用HF水溶液处理化合物3时，实现了6,5,6-三-螺缩醛缩醛核心的高度立体控制结构。在C 16处的异头作用被相邻的羰基增强，导致形成具有自然构型的三螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01725-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-2-enoxy]oxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-(4-methoxy)benzyloxy-2R,3S-epoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of [2S,3R]-β-Hydroxy Ornithine

  摘要：

  (2S,3R)-胸腺嘧啶β-羟基精氨酸通过环氧醇9在C-2位与苯甲基异氰酸酯开环的立体选择性方法合成。

  DOI：

  10.1080/00397919708006062

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-1-epiaustraline and attempted synthesis of australine
  作者：Minyan Tang、Stephen G Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.010

  日期：2004.6

  A diastereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloid, (+)-1-epiaustraline has been achieved via a diastereoselective syn-dihydroxylation of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one precursor that was readily prepared by a RCM reaction. Attempts to extend this methodology to the synthesis of australine were not successful since the final pyrrolidine ring closure to produce the desired pyrrolizidine of the

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。
• A study toward a total synthesis of fostriecin
  作者：Yohei Kiyotsuka、Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00403-3

  日期：2002.4

  In order to synthesize the major C(3)-C(12) part of fostriecin, asymmetric dihydroxylation of several dienes 5a-f, prepared by cross-coupling reactions of several types. vas studied, thus providing high dependency on the hydroxyl groups at C(5) and C(l 1). The best regioselectivity was obtained with 5d to produce diol 23. which was later transformed into the advanced intermediate 26. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.