methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(bromomethyl)prop-2-enoate | 1221745-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1221745-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: BWVXUKPAABMULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(bromomethyl)prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-methylenepropionate
  参考文献：
  名称：

  通过远端弱配位的酯定向正交双 C-H 活化和邻芳基 C-H 烯基化

  摘要：

  使用远端酯导向基团，通过分子间方式的双 C-H 键活化，在两个相同分子的芳族 C(sp 2 ) 和脂族烯烃 C(sp 2 ) 碳之间进行了前所未有的正交交叉偶联。这种新的偶联反应导致以非常好的收率和高化学和区域选择性合成高度官能化的 1,3-二芳基分子结构。此外，使用酯作为远端导向基团， α-甲基芳基丙烯酸酯和肉桂酸酯与各种烯烃的邻位C-H 烯化反应以非常好的收率和广泛的底物范围实现。

  DOI：

  10.1039/d1cc06097j

文献信息

• Base-Dependent Cascade Synthesis of Novel Pyrano[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives from Baylis–Hillman Bromide
  作者：Shao-Qin Ge、Xi Yang、Bin Wu、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903029933

  日期：2010.3.12

  on a base, which goes through SN2-SN2 nucleophilic substitution and intramolecular Michael addition. The product structures are confirmed by x-ray crystallography, and a tentative mechanism of the cascade process is presented.

  由 4-羟基香豆素和 Baylis-Hillman 溴化物衍生的 5-Oxo-2,3,4,5-四氢吡喃并[3,2-c]色烯-3-羧酸酯可在短时间内以优异的产率高效获得。转化依赖于碱基，它经历了 SN2-SN2 亲核取代和分子内迈克尔加成。X 射线晶体学证实了产物结构，并提出了级联过程的初步机制。
• Regioselective Synthesis of Functionalized Oxime Ethers
  作者：Jun Liu、Dafeng Li、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.2174/157017810791824874

  日期：2010.9.1

  We report in this paper the regioselective synthesis of functionalized oxime ethers 3 in good yields from the reaction of readily available starting material oximes with allyl bromides, derived from Baylis-Hillman adducts, in the presence of sodium hydride and triethyl amine under mild condition.

  我们在本文中报告了在氢化钠和三乙胺的存在下，利用易得的起始材料肟与烯丙基溴（从 Baylis-Hillman 加合物中提取）在温和条件下的反应，以良好的收率选择性地合成了官能化的肟醚 3。
• One‐Pot Synthesis of α‐Diazo‐γ,δ‐unsaturated Esters as Versatile Building Blocks for Functionalized Dienes, Cyclopentenes, and 5,7‐Fused Bicycles
  作者：Theo V. C. Russo、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.202100797

  日期：2021.8.6

  The synthesis of novel allylic α-diazo carbonyl compounds was readily achieved through a one-pot strategy involving base-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyls followed by the deacylative diazo transfer reaction. The synthetic versatility of α-diazo esters was demonstrated through rhodium-catalyzed transformations, where the type of product formed (cyclopentene, 5,7-fused bicycle, diene) is dependent

  新型烯丙基 α-重氮羰基化合物的合成很容易通过一锅法实现，包括碱催化 1,3-二羰基的烯丙基化，然后是脱酰基重氮转移反应。α-重氮酯的合成多功能性通过铑催化的转化得到证明，其中形成的产物类型（环戊烯、5,7-稠合双烯、二烯）取决于所用的底物和催化剂。
• Allylic thiocyanates as a new class of antitubercular agents
  作者：Gustavo P. Silveira、Misael Ferreira、Luciano Fernandes、Garrett C. Moraski、Sanghyun Cho、Changhwa Hwang、Scott G. Franzblau、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.048

  日期：2012.10

  azides, thiocyanates, isothiouronium salts, and N,N′-diacetylisothioureas that were evaluated for their in vitro activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and toxicity to VERO cells. We found a selective group of new and promising compounds having good (micromolar) to excellent (sub-micromolar) potency against replicating Mtb H37Rv. Allylic thiocyanates bearing

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。