1-methyl-1H-pyrrol-2-yl thiocyanate | 18519-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrol-2-yl thiocyanate
• 英文别名: 1-methyl-2-thiocyanato-1H-pyrrole；N-methyl-2-thiocyanato-1-pyrrole；N-methyl-2-thiocyanatopyrrole；1-methyl-2-thiocyanato-pyrrole；1-methyl-2-thiocyanopyrrole；1-methyl-5-cyanothiopyrrole；(1-methylpyrrol-2-yl) thiocyanate
• CAS: 18519-25-0
• 化学式: C₆H₆N₂S
• 分子量: 138.193
• InChiKey: HMSZUZLVNATKEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrol-2-yl thiocyanate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-Methyl-2-methylsulfanyl-5-(1-methylsulfanylethenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过5-甲硫基-2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应获得吲哚

  摘要：

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1571
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 溴 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 甲醇 、 ice-water 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-pyrrol-2-yl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  5-(Pyrrol-2-oyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo [1,2-a]pyrrole derivatives as

  摘要：

  已通过将双烷基1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-7-二羧酸与适当取代的2-吡咯酰氯或前一种双环化合物的取代吡咯的酸氯缩合制备相应的1,7-二羧酸酯，通过脱羧制备了5-(吡咯-2-酰)1,2-二氢吡咯并[1,2-a]-吡咯衍生物。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎药物。

  公开号：

  US04511724A1

文献信息

• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Visible light thiocyanation of <i>N</i>-bearing aromatic and heteroaromatic compounds using Ag/TiO₂ nanotube photocatalyst
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zeinab Hosseinpour、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8nj03128b

  日期：——

  nanotubes (Ag/TNT) were synthesized via simple hydrothermal process, and this photocatalyst was successfully exploited in thiocyanation reactions at room temperature under visible light irradiation. Four classes of important heterocyclic compounds including indole, aniline, pyrrole and 2-amino thiazole derivatives via Ag/TNT treated with ammonium thiocyanate formed the corresponding thiocyano compounds

  本研究通过简单的水热法合成了Ag / TiO 2纳米管（Ag / TNT），并在室温下可见光照射下成功地将该光催化剂用于硫氰化反应。四类重要的杂环化合物，包括吲哚，苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物通过用硫氰酸铵处理的Ag / TNT以中等至极好的收率形成了相应的硫氰基化合物。Ag纳米颗粒（主要沉积在TNT的表面）对包含硫原子的吸收物种的等离子特性和催化性能是反应进行的关键因素。首次报道的这种有效，简单和通用的方案在可见光下提供了苯胺，吡咯和2-氨基噻唑衍生物的硫氰化反应。通过应用空气分子氧作为低成本和环境友好的末端氧化剂，反应通过自由基途径进行。
• Iodine/MeOH: a novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、S. Shubashree、K. Sadashiv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.073

  日期：2004.3

  Indoles, pyrroles, oxindoles and aromatic amino compounds undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of molecular iodine in methanol under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl, 2-pyrrolyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in excellent yields with high selectivity. The reactions proceed rapidly at room temperature without heating or the use of strong

  在甲醇中存在分子碘的条件下，在温和的条件下，在分子碘的存在下，吲哚，吡咯，羟吲哚和芳族氨基化合物与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高收率和优异的收率得到相应的3-吲哚基，2-吡咯基和4-芳基硫氰酸酯。选择性。反应在室温下快速进行，无需加热或使用强路易斯酸。
• “Metal-free” electrooxidative C—H thiocyanation of arenes
  作者：V. A. Kokorekin、E. I. Mel’nikova、R. R. Yaubasarova、N. V. Gorpinchenko、V. A. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-019-2681-2

  日期：2019.11

  5-trimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine, we successfully used one of such materials, namely, glassy carbon (GC).6 For development of these studies, there was an undoubted practical interest in using GC electrodes for synthesis of a wider range of aryl thiocyanates that we carried out via electrooxidative С—Н thiocyanation of benzene, pyrrole, and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives to yield products 1—15

  功能取代的芳烃是许多具有实用价值的化合物的结构组分。目前，合成取代芳烃最需要的策略是它们的直接 С—Н 功能化。1 该策略中最有希望的趋势可能涉及电氧化（阳极）С—Н 功能化，2,3 使用电流作为可用的和环境的有吸引力的活化剂。近年来，基于芳烃的阳极С-Н-官能化，我们开发了一种有效的电合成硫氰酸芳基酯体系，这是一类具有广泛药理活性的有前途的化合物，是含硫物质的有价值的前体.8,9 同时，铂电极的使用从根本上限制了此类工艺的实际吸引力和创新发展。这为寻找更环保、更便宜的电极材料创造了先决条件。早些时候，对于 1,3,5-三甲基吡唑并 [1,5-a] 嘧啶的硫氰化，我们成功地使用了其中一种材料，即玻璃碳 (GC)。 6 对于这些研究的发展，毫无疑问具有实际意义在使用 GC 电极合成更广泛的芳基硫氰酸酯时，我们通过苯、吡咯和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的电氧化 С-Н 硫氰化反应生成产物
• Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04434175A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  5-Aroyl-4-RO-, 5-aroyl-4-RS-, 5-aroyl-4-RSO-, 5-aroyl-4-RSO.sub.2 -, or 5-pyrrylcarbonyl-pyrrole alkanoic acid have been prepared via hydrolysis of a precursor-ester after high temperature decarboxylation or from direct acidic decarboxylation of a precursor diacid. The compounds are analgesic and anti-inflammatory agents of high activities but low ulcerogenic side effects.

  通过高温脱羧或者直接酸性脱羧处理前体二酸，得到了5-Aroyl-4-RO-、5-aroyl-4-RS-、5-aroyl-4-RSO-、5-aroyl-4-RSO.sub.2-或5-吡啶基羰基吡咯烷酸。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎药物。