(3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 1323976-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1323976-07-3
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: POJBDHMABIMGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl (3-phenylaziridin-2-yl) methanone 、 1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多取代的吡咯的合成经由[3 + 2]在有氧条件下的氮丙啶和β-硝基烯烃的-annulation †

  摘要：

  多聚取代的吡咯通过乙酸铜催化的易获得的氮丙啶和硝基烯烃的[3 + 2]环化反应，以中等至良好的产率进行区域选择性合成。该反应被提议通过一个关键的偶氮甲叶立德中间体进行，该中间体由氮丙啶的选择性C-C键裂解产生，然后在有氧条件下用硝基烯烃环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42324g

文献信息

• Three-Component Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from α-Diazoketones, Nitroalkenes, and Amines
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Yao Li、Xufeng Lin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol201891r

  日期：2011.9.2

  Polysubstituted pyrroles are regiospecifically synthesized via the copper-catalyzed three-component reaction of α-diazoketones, nitroalkenes, and amines under aerobic conditions. The cascade process involves an N–H insertion of carbene, a copper-catalyzed oxidative dehydrogenation of amine, and a [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide.

  多取代的吡咯是在好氧条件下，通过铜催化的三重氮酮，硝基烯烃和胺的三组分反应而区域特异性合成的。级联过程涉及卡宾的N–H插入，铜催化的胺的氧化脱氢和偶氮甲碱内酯的[3 + 2]环加成。