7-Cyano-heptanoyl chloride | 119280-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 7-Cyano-heptanoyl chloride
• 英文别名: 7-Cyanoheptanoyl chloride
• CAS: 119280-29-4
• 化学式: C₈H₁₂ClNO
• 分子量: 173.642
• InChiKey: HXLJWLZWFVZQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Cyano-heptanoyl chloride 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (R)-7-(2-iodophenyl)-7-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)heptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称碘-[3,3]-Sigmatropic 重排获得手性α-芳基羰基化合物

  摘要：

  在这里，我们描述了芳基碘的不对称 [3,3]-sigmatropic 重排，使手性 2-恶唑啉的对映选择性 α-芳基化成为可能，从而产生有价值的手性 α-芳基羰基化合物。该协议的成功取决于芳基碘与 2-恶唑啉的选择性组装以及原位生成的碘亚胺物种的顺利去质子化。反应的近中性和温和条件使其能够耐受多种官能团。此外，产品中剩余的碘原子不仅为进一步加工此类分子提供了通用平台，而且还为不对称高价碘化学提供了一类新的手性支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00783

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XXIII: Manganese-catalyzed acylation of organomagnesium compounds by car☐ylic acid chlorides
  作者：Ge´rard Cahiez、Blandine Laboue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60104-1

  日期：1992.7

  reagents react with car☐ylic chlorides, in THF between 0 and 10°C, to give the corresponding ketones in high yields. The scope of the reaction is very large; alkyl, alkenyl and aryl magnesium reagents have been used successfully. The selectivity of the reaction allows to prepare various fonctionalized ketones from car☐ylic acid chlorides bearing a functional group (Cl, Br, ester nitrile and even a ketone)

  在催化量的氯化锰（3％MnCl 4 Li 2）的存在下，有机镁试剂在0至10°C之间的THF中与羧基氯化物反应，以高收率得到相应的酮。反应范围非常大。烷基，烯基和芳基镁试剂已成功使用。反应的选择性允许从带有官能团（Cl，Br，酯腈甚至是酮）的汽车☐酰氯制备各种功能化的酮。