[(S)-1-(5-Fluoro-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-3-methanesulfonyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 769966-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(5-Fluoro-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-3-methanesulfonyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (s)-[1-(5-Fluoro-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-3-methanesulfonyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-4-methylsulfonylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 769966-14-5
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₄S
• 分子量: 386.488
• InChiKey: QUDJQGGPYMJZFW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(5-Fluoro-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-3-methanesulfonyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{(S)-1-[(S)-1-(5-Fluoro-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-3-methanesulfonyl-propylcarbamoyl]-3,3-dimethyl-butyl}-3-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylsulfonyl-1-butanol 在 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-(5-Fluoro-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-3-methanesulfonyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040248887A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了化合物、组合物和方法，用于选择性抑制蛋白酶S。在首选方面，当存在至少一种其他蛋白酶同工酶时，选择性抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗受试者的疾病状态的方法。
• INHIBITORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20070123523A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme. The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了一种选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一种优选方面，当存在至少一种其他蛋白酶同工酶时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S治疗主体的疾病状态的方法。
• US7173051B2
  申请人：——

  公开号：US7173051B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• US7307095B2
  申请人：——

  公开号：US7307095B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• US7384970B2
  申请人：——

  公开号：US7384970B2

  公开（公告）日：2008-06-10