methyl α-D-(UL-13C6)glucopyranoside | 211947-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-(UL-13C6)glucopyranoside
• CAS: 211947-16-9
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 200.119
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-ARKZWKIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-(UL-13C6)glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 三氟甲磺酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GM3, Lewis x and sialyl Lewis x oligosaccharides in 13C-enriched form

  摘要：

  In connection with studies on the solution and protein-bound conformation of oligosaccharides, we had reason to consider the application of C-13-enriched sugars. Herein we describe the synthesis of ganglioside GM(3) trisaccharide (1), Lewis x trisaccharide (2) and the sialyl Lewis x tetrasaccharide (3) from [U-C-13]-D-Glc, [U-C-13]-L-Gal and [U-C-13]-pyruvate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01304-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ¹³C₆-glucose 在 Dowex AG-50-X₈(H₁+) 作用下， 生成 methyl α-D-(UL-13C6)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GM3, Lewis x and sialyl Lewis x oligosaccharides in 13C-enriched form

  摘要：

  In connection with studies on the solution and protein-bound conformation of oligosaccharides, we had reason to consider the application of C-13-enriched sugars. Herein we describe the synthesis of ganglioside GM(3) trisaccharide (1), Lewis x trisaccharide (2) and the sialyl Lewis x tetrasaccharide (3) from [U-C-13]-D-Glc, [U-C-13]-L-Gal and [U-C-13]-pyruvate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01304-x

文献信息

• Comprehensive Synthesis of Substrates, Intermediates, and Products of the Sulfoglycolytic Embden–Meyerhoff–Parnas Pathway
  作者：Palika Abayakoon、Ruwan Epa、Marija Petricevic、Christopher Bengt、Janice W.-Y. Mui、Phillip L. van der Peet、Yunyang Zhang、James P. Lingford、Jonathan M. White、Ethan D. Goddard-Borger、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00055

  日期：2019.3.1

  Delineating the molecular details of sulfoglycolysis requires authentic samples of the various metabolites in these pathways. To this end, we have established chemical and chemoenzymatic methods for the synthesis of the key organosulfur metabolites sulfoquinovosylglycerol, SQ (also in 13C6-labeled form), sulfofructose, sulfofructose-1-phosphate, sulfolactaldehyde, and 2,3-dihydroxypropanesulfonate, as well

  磺基糖酵解是一种代谢途径，专门用于将磺基糖磺基古诺糖（SQ）分解为较小的有机硫片段。每年估计有100亿吨SQ通量通过糖基糖酵解途径，这使其成为生物地球化学硫循环的重要方面。描述磺基糖酵解的分子细节需要这些途径中各种代谢物的真实样品。为此，我们已经建立了化学和化学酶促方法，用于合成关键的有机硫代谢物磺基喹硫基甘油SQ（也在13 C 6中-标记的形式），亚铁果糖，亚果糖-1-磷酸盐，巯基乙醛和2,3-二羟基丙烷磺酸盐，以及通往发色磺基喹硫糖苷酶底物4-硝基苯基α-磺基奎奴糖苷的改进途径。