methyl (phenyl 3-O-benzyl-2,4-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate) | 1372659-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 3-O-benzyl-2,4-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate)
• 英文别名: methyl (1R,5S,6S,8S,9S)-3,3-ditert-butyl-9-phenylmethoxy-8-phenylsulfanyl-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[3.3.1]nonane-6-carboxylate
• CAS: 1372659-81-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆SSi
• 分子量: 530.758
• InChiKey: WCBCRQRTVSDDHD-LSHRBJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 3-O-benzyl-2,4-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate) 在 二苯基亚砜 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (benzyl 3-O-benzyl-2,4-O-di-tert-butylsilylene-β-D-glucopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  Strict Stereocontrol by 2,4-O-Di-tert-butylsilylene Group on β-Glucuronylations

  摘要：

  Strict beta-controlled glucuronylations without classical neighboring-group participation were achieved by the assistance of a 2,4-O-di-tert-butylsilylene group. Comparison of activation conditions and conformational analysis indicated that the strict beta-selectivity was achieved by steric hindrance of the 2,4-O-di-tert-butylsilylene group and not by complex glycosyl intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol300634x
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl (phenyl 3-O-benzyl-2,4-O-di-tert-butylsilylene-1-thio-β-D-glucopyranosyluronate)
  参考文献：
  名称：

  Strict Stereocontrol by 2,4-O-Di-tert-butylsilylene Group on β-Glucuronylations

  摘要：

  Strict beta-controlled glucuronylations without classical neighboring-group participation were achieved by the assistance of a 2,4-O-di-tert-butylsilylene group. Comparison of activation conditions and conformational analysis indicated that the strict beta-selectivity was achieved by steric hindrance of the 2,4-O-di-tert-butylsilylene group and not by complex glycosyl intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol300634x