3-phenylprop-2-ynyl 2,3-dihydroxypropanoate | 1184181-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-ynyl 2,3-dihydroxypropanoate
• CAS: 1184181-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AJXUROKMDLJHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl 2,3-dihydroxypropanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-phenylprop-2-ynyl 2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-yn-1-yl acrylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以64%的产率得到3-phenylprop-2-ynyl 2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t

文献信息

• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。