2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione | 187746-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 187746-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇Si
• 分子量: 409.511
• InChiKey: OUHLXZZQWSOMPU-RUEZSYAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 、 乙二胺 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-Amino-2-phenyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7