lupane-3β,6β,28-triol | 933787-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupane-3β,6β,28-triol
• CAS: 933787-72-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: HUVXPHCVSOSBAT-CWSOLWDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupane-3β,6β,28-triol 在 吡啶 、 溴 作用下， 反应 96.0h， 以78%的产率得到28-hydroxylupane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives

  摘要：

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20061131
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dioxolupan-28-yl pivalate 、 乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以41%的产率得到lupane-3β,6β,28-triol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Conformational Study of B-Ring Substituted Lupane Derivatives

  摘要：

  使用C-4部分去甲基化的方法制备了带有5(6)双键的新型卢班型三萜类化合物。双键的氢硼化导致6α-羟基衍生物的形成。通过氧化和随后还原6α-羟基衍生物，制备了6-酮和6β-羟基衍生物。进行了一种选择性氧化次生羟基的新方法，同时保留了主要羟基的存在。基于1H和13C NMR光谱和分子模型，阐明了带有环B取代基的新型卢班型3-酮衍生物环A的构象。

  DOI：

  10.1135/cccc20061131