(2S)-3-methyl-2-[(5-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]butanoic acid | 1179455-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-2-[(5-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 1179455-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PUSLKMLYFXMQDG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[(5-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]butanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β链拟肽-聚（环氧乙烷）杂化物的超分子聚合物的自组装

  摘要：

  本文描述了氢键结合的β链拟肽在制备超分子聚合物中的用途。选择β链模拟物的原因是它们仅在链的一个面上形成氢键的能力，从而可以控制组装成线性聚合物。合成了能够形成四个，六个或八个自我互补氢键的炔基官能化拟肽，并将其与低分子量（MW）α，ω-二叠氮基聚（乙二醇）的两个末端缀合。通过多角度光散射，动态光散射和圆二色性研究了这些聚合物组装成更高分子量的超分子聚合物。发现八氢键合系统对于高分子量组装的显着形成是必需的，并且组装的程度取决于聚合物浓度以及溶剂。因此，这些拟肽提供了开发超分子聚合物的新平台，并有望利用氨基酸侧链上的官能团来调节其性能。

  DOI：

  10.1021/ma100444b
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 benzyl 3-hydroxy-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到(2S)-3-methyl-2-[(5-oxo-1-phenylmethoxycarbonyl-2,6-dihydropyridin-3-yl)amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β链拟肽-聚（环氧乙烷）杂化物的超分子聚合物的自组装

  摘要：

  本文描述了氢键结合的β链拟肽在制备超分子聚合物中的用途。选择β链模拟物的原因是它们仅在链的一个面上形成氢键的能力，从而可以控制组装成线性聚合物。合成了能够形成四个，六个或八个自我互补氢键的炔基官能化拟肽，并将其与低分子量（MW）α，ω-二叠氮基聚（乙二醇）的两个末端缀合。通过多角度光散射，动态光散射和圆二色性研究了这些聚合物组装成更高分子量的超分子聚合物。发现八氢键合系统对于高分子量组装的显着形成是必需的，并且组装的程度取决于聚合物浓度以及溶剂。因此，这些拟肽提供了开发超分子聚合物的新平台，并有望利用氨基酸侧链上的官能团来调节其性能。

  DOI：

  10.1021/ma100444b

文献信息

• Amphipathic β-Strand Mimics as Potential Membrane Disruptive Antibiotics
  作者：Jessica L. Watson、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1021/jo900933r

  日期：2009.8.21

  been focused on natural antimicrobial peptides that act by selectively disrupting the membranes of bacterial cells, a mechanism that is thought to be nonconducive to the development of resistance. It is desirable to mimic the structures and activities of these peptides while introducing properties such as resistance to proteolytic degradation, which make molecules more ideal for development as drugs

  近年来，出现了对目前可用的抗生素具有抗性的越来越多的细菌菌株。在寻找新的抗生素时，注意力集中在天然的抗菌肽上，该肽通过选择性地破坏细菌细胞的膜而起作用，这种机制被认为不利于耐药性的发展。理想的是在引入诸如对蛋白水解降解的抗性之类的特性的同时模拟这些肽的结构和活性，这使得分子更适合作为药物开发。本文描述了基于交替的α-氨基酸和氮杂环己烯酮单元的β链模拟低聚物的设计和合成，这些单元将阳离子赖氨酸和疏水性缬氨酸侧链隔离在β链的相对面上。1个1 H NMR稀释研究表明，尽管为了获得面部两亲性而掺入了交替的d和l-氨基酸，但这些低聚物仍能够以类似于包含所有l的低聚物的方式二聚为β-折叠模拟物。-氨基酸。使用荧光染料泄漏测定法研究了分子破坏模仿细菌和哺乳动物细胞膜的磷脂囊泡的能力。发现几种低聚物对哺乳动物膜表现出对细菌的活性和选择性。总的来说，这些研究证明了这类分子对于开发新的潜在抗生素的前景，并提供了对活性重要的结构特征的信息。
• Self-Assembly of Supramolecular Polymers from β-Strand Peptidomimetic−Poly(ethylene oxide) Hybrids
  作者：Tayirjan T. Isimjan、John R. de Bruyn、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1021/ma100444b

  日期：2010.5.25

  The use of hydrogen-bonding β-strand peptidomimetics for the preparation of supramolecular polymers is described here. The β-strand mimics were selected for their ability to form hydrogen bonds on only one face of the strand, allowing for controlled assembly into linear polymers. Alkyne-functionalized peptidomimetics with the capacity to form either four, six, or eight self-complementary hydrogen bonds

  本文描述了氢键结合的β链拟肽在制备超分子聚合物中的用途。选择β链模拟物的原因是它们仅在链的一个面上形成氢键的能力，从而可以控制组装成线性聚合物。合成了能够形成四个，六个或八个自我互补氢键的炔基官能化拟肽，并将其与低分子量（MW）α，ω-二叠氮基聚（乙二醇）的两个末端缀合。通过多角度光散射，动态光散射和圆二色性研究了这些聚合物组装成更高分子量的超分子聚合物。发现八氢键合系统对于高分子量组装的显着形成是必需的，并且组装的程度取决于聚合物浓度以及溶剂。因此，这些拟肽提供了开发超分子聚合物的新平台，并有望利用氨基酸侧链上的官能团来调节其性能。