(R)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate | 1190383-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 1190383-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: SKFUXIOOFHDLHX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate 、 (S)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective intramolecular α-arylation of self-stabilized non-racemic enolates: synthesis of α-quaternary α-amino acid derivatives

  摘要：

  通过对起始氨基酯进行 N-烷基化，然后对硝基苯基发生 NâCδ迁移并失去二氧化硫，实现了 N-(4-硝基苯基)磺酰基-δ-氨基酸叔丁酯到相应的 N-烷基-δ-(4-硝基苯基)-δ-氨基酸酯的 "一锅 "立体选择性转化；不对称诱导是由中间的非气相烯醇决定的，不需要外部的手性源。

  DOI：

  10.1039/b910326k

文献信息

• Highly stereoselective intramolecular α-arylation of self-stabilized non-racemic enolates: synthesis of α-quaternary α-amino acid derivatives
  作者：Vittoria Lupi、Michele Penso、Francesca Foschi、Federico Gassa、Voichiţa Mihali、Aaron Tagliabue

  DOI：10.1039/b910326k

  日期：——

  The ‘one-pot’ stereoselective conversion of N-(4-nitrobenzene)sulfonyl-α-amino acid tert-butyl esters into the corresponding N-alkyl-α-(4-nitrophenyl)-α-amino esters has been realized through N-alkylation of the starting amido esters, followed by N–Cα migration of the p-nitrophenyl group and the loss of sulfur dioxide; the asymmetric induction is determined by an intermediate non-racemic enolate, without the need of an external source of chirality.

  通过对起始氨基酯进行 N-烷基化，然后对硝基苯基发生 NâCδ迁移并失去二氧化硫，实现了 N-(4-硝基苯基)磺酰基-δ-氨基酸叔丁酯到相应的 N-烷基-δ-(4-硝基苯基)-δ-氨基酸酯的 "一锅 "立体选择性转化；不对称诱导是由中间的非气相烯醇决定的，不需要外部的手性源。