Pd(1,10-phenanthroline){N(C6H5)C(O)N(C6H5)C(O)N(C6H5)} | 152135-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Pd(1,10-phenanthroline){N(C6H5)C(O)N(C6H5)C(O)N(C6H5)}
• 英文别名: (1,10-phenanthroline)PdC2O2N3Ph3；palladium(2+);1,10-phenanthroline;phenyl-[phenyl(phenylazanidylcarbonyl)carbamoyl]azanide
• CAS: 152135-89-2
• 化学式: C₃₂H₂₃N₅O₂Pd
• 分子量: 615.987
• InChiKey: UVRSONBYYLRBEH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pd(1,10-phenanthroline){N(C6H5)C(O)N(C6H5)C(O)N(C6H5)} 在 CO 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Paul, Frederic; Fischer, Jean; Ochsenbein, Philippe, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 1687 - 1689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 CO 作用下， 以 硝基苯 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 Pd(1,10-phenanthroline){N(C6H5)C(O)N(C6H5)C(O)N(C6H5)}
  参考文献：
  名称：

  Paul, Frederic; Fischer, Jean; Ochsenbein, Philippe, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, p. 1687 - 1689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Trimerization of Arylisocyanates into 1,3,5-Triarylisocyanurates in the Presence of Diimines:  A Nonintuitive Mechanism
  作者：Frédéric Paul、Solenne Moulin、Olivier Piechaczyk、Pascal Le Floch、John A. Osborn

  DOI：10.1021/ja068291k

  日期：2007.6.13

  ring insertions involving metallacyclic intermediates, as might have been anticipated. Rather, in our proposal, the initial steps of the mechanism resemble the chain-growth process operative during the anionic polymerization of isocyanates and feature charge-separated intermediates. These steps are then followed by ring closure on the metal center of the last intermediate formed to yield a seven-membered

  我们在这里展示了带有 1,10-菲咯啉的钯（0）（二亚苄基丙酮）配合物构成了芳族异氰酸酯环三聚反应的有效催化剂。首次使用第 10 族催化剂对该反应的机理进行了实验和理论研究。这项调查提供了一个非常一致的催化循环图。值得注意的是，我们确定该反应不是通过逐步环加成或环插入进行的，包括金属环中间体，正如预期的那样。相反，在我们的提议中，该机制的初始步骤类似于异氰酸酯阴离子聚合过程中的链增长过程，并具有电荷分离的中间体。这些步骤之后是在最后形成的中间体的金属中心上闭环，以产生七元金属环，其还原性地消除环三聚体并重新形成活性物质。此外，我们最终表明，在实验研究期间可以分离的（已知）钯环不是催化中间体，而是催化剂失活的结果。因此，对于 Pd(0) 二亚胺催化剂，实际的三聚机制似乎是迄今为止提出的两种机制之间的混合，用于使用非常不同的催化剂进行杂枯烯的低聚。综上所述，
• Formation of six-membered palladacycles from phenanthroline Pd(II) bisacetate precursors and phenylisocyanate
  作者：Solenne Moulin、Olivier Pellerin、Loïc Toupet、Frédéric Paul

  DOI：10.1016/j.crci.2013.10.024

  日期：2014.6

  Phenylisocyanate reacts with palladium(II) bis-acetate phenanthroline complexes to give six-membered palladacycles in nearly quantitative yields. In this new reaction, the acetate ligands act as decarbonylating agents toward the isocyanate functionality by possibly forming the isolated palladacycles via an intramolecular rearrangement.

  异氰酸苯酯与双乙酸钯 (II) 菲咯啉配合物反应，以几乎定量的产率得到六元钯环。在这个新反应中，乙酸盐配体可能通过分子内重排形成分离的钯环，从而充当异氰酸酯官能团的脱羰剂。