(1S,5R)-1-((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yn-1-ol | 1071212-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-1-((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 1071212-08-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: UOHHEVDPEHZARV-LGFRIEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yn-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到tert-butyl-[(2R)-6-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(methoxymethoxy)hex-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277

  摘要：

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078406
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 (R)-tert-butyl(dimethyl)(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(1S,5R)-1-((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277

  摘要：

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078406