| 114972-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 114972-76-8；114972-83-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: BSPPRDVVKUIBSD-CAUSLRQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 specionin acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成的specionin-天然产物或人工制品？

  摘要：

  从内部顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol合成了鸢尾类昆虫拒食性血红蛋白。当双缩醛环在后期被环化时，选择性地产生正确的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96648-6
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成的specionin-天然产物或人工制品？

  摘要：

  从内部顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol合成了鸢尾类昆虫拒食性血红蛋白。当双缩醛环在后期被环化时，选择性地产生正确的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96648-6

文献信息

• Studies on the functionalisation of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol—approaches to the synthesis of specionin
  作者：John Leonard、Nigel Hussain

  DOI：10.1039/p19940000049

  日期：——

  During studies aimed at finding a synthetic route to specionin, methods have been developed for selective functionalisation of each ring of cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol. Various exo-7,8-cisdihydroxy cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-ol derivatives 9a–c were prepared and a ‘one-pot’ conversion into 9-hydroxy 2,4-diethoxy-3-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]nonane derivatives 10a, b was developed. Acetonide, bis-ter

  在旨在寻找合成血红素的合成途径的研究中，已经开发出用于选择性官能化顺式-双环[3.3.0] oct-7-en-2-ol每个环的方法。制备了多种exo -7,8-顺二羟基顺式-双环[3.3.0]辛-2-醇衍生物9a - c，并通过“一锅法”转化为9-羟基2,4-二乙氧基-3-氧-顺式开发了-双环[4.3.0]壬烷衍生物10a，b。制备了乙炔化物，双叔丁基二甲基甲硅烷基和二苄基保护的7，8-二醇衍生物13a – c，并将其转化为相应的7- exo，8-exo -dihydroxy- cis -bicyclo [3.3.0] octan-2-one衍生物12a – c。保护的7,8二羟基-顺式-双环[3.3.0]辛-3-烯-2-酮17A - Ç是在适中的产率制备选自酮12A - Ç。建立了维蒂希－烯反应顺序，将酮12a – c转化为烯醛22a – c和23a – c，然后再转化为醇28a – c和29a