(E)-ethyl N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-amino-2-methyl-2-pentenoate | 198781-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-amino-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methylpent-2-enoate
• CAS: 198781-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: SUPXTBUUGAUFTA-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-amino-2-methyl-2-pentenoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-N-benzyl-5-amino-2-methyl-1-methoxypent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbolithiation reactions for the preparation of 3-alkenylpyrrolidines

  摘要：

  通过锡锂交换可以形成α-氨基有机锂，这些α-氨基有机锂在烯丙基醚上进行阴离子环化，从而得到 3-烯丙基吡咯烷。该方法已应用于合成与天然产物 (-)-α 卡因酸有关的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/b303670g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(3-oxopropyl)carbamate 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以4.04 g的产率得到(E)-ethyl N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-amino-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbolithiation reactions for the preparation of 3-alkenylpyrrolidines

  摘要：

  通过锡锂交换可以形成α-氨基有机锂，这些α-氨基有机锂在烯丙基醚上进行阴离子环化，从而得到 3-烯丙基吡咯烷。该方法已应用于合成与天然产物 (-)-α 卡因酸有关的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/b303670g

文献信息

• Synthesis of Pyrrolidines by Anionic Cyclization onto Allylic Ethers, Alkynes and Carboxylic Groups
  作者：Iain Coldham、Maria M.S. Lang-Anderson、Richard E. Rathmell、David J. Snowden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01809-1

  日期：1997.10

  alpha-Amino-methylstannanes with pendent allylic ether, alkyne or carboxylic groups, can be converted, on treatment with butyllithium, to 3-vinyl-, 3-methylene- or 3-keto-pyrrolidines by anionic cyclization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.