(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1252806-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(β-D-galactopyranosyl)-O-propargyl carbamate
• CAS: 1252806-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₁
• 分子量: 429.381
• InChiKey: NDCLXPQBTYQBRM-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-(β-D-galactopyranosyl)-O-propargyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物：接头结构的修饰及其对所得化合物细胞毒性的影响

  摘要：

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24224181
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物：接头结构的修饰及其对所得化合物细胞毒性的影响

  摘要：

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24224181

文献信息

• Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9228-6

  日期：2010.12

  Synthesis of new types of peptidomimetics and glycosylated amino acids possessing 1,2,3-triazole and carbamate moieties is described. Poc-protected amino acid esters/1-amino sugars were subjected to Cu(I) catalyzed [2+3]cycloaddition with desired azides under click protocol to obtain novel peptide and carbohydrate mimetics. The reaction is rapid, efficient and all the products are isolated in good yield and excellent purity.

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。