methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 362651-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-5-azido-6-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 362651-62-5
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₁₆
• 分子量: 633.563
• InChiKey: CWKJPTUQPITNOU-NVKMBFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Bukowski, Ralph; Morris, Laura M.; Woods, Robert J., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 14, p. 2697 - 2705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectively template-assembled glycopeptide presenting clustered cancer related T-antigen

  摘要：

  The first synthesis of the tumor-associated alpha-aminooxy T-antigen 1, a relevant recognition motif for the direct construction of multitopic carbohydrate architecture of biological interest is described. The usefulness of this building block is emphasized with the efficient preparation through oxime ligation of a neoglycopeptide cluster, which is readily suitable for evaluating the role of multivalency in antigen presentation to the immune system from an anticancer vaccine perspective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.126