4-(benzyloxy)-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 122125-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (R)-4-Benzyloxy-4-methyl-cyclohex-2-enone；(4R)-4-methyl-4-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 122125-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QDBYSVBAKRDPHS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,8aR)-3-Isopropyl-8a-methyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.83h， 生成 4-(benzyloxy)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-4-烷基环己烯-2-酮的不对称合成。在合成（+）-脱落酸中的应用。

  摘要：

  通过与有机金属的立体选择性加成，手性双环内酰胺3用作标题化合物的有用的起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82861-0

文献信息

• Strategic enzymatic enantioselective desymmetrization of prochiral cyclohexa-2,5-dienones
  作者：Bhavita Kattula、Anandarao Munakala、Rajnandani Kashyap、Tarun Nallamilli、Narendra Kumar Nagendla、Surabhi Naza、Mohana Krishna Reddy Mudiam、Rambabu Chegondi、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1039/d4cc02181a

  日期：——

  containing all-carbon as well as heteroatom (O, N)-containing quaternary centers. The mechanistic studies (kH/D = ∼1.8) indicate that hydride transfer is probably the rate-limiting step. Mutation of several active site residues did not affect the stereochemical outcomes. This work provides a convenient way of synthesizing various enantioselective γ,γ-disubstituted cyclohexanones using enzymes.

  通过选择性还原前手性 2,5-环己二烯酮的一个双键进行不对称去对称化是极具挑战性的。开发了一种利用属于 OYE 家族的烯还原酶（枯草芽孢杆菌YqjM）合成手性环己烯酮的新方法。我们的策略展示了对包含全碳以及含杂原子（ O ， N ）的四元中心的底物的高底物范围和对映选择性。机理研究（ k H/D = ∼1.8）表明氢化物转移可能是限速步骤。几个活性位点残基的突变不影响立体化学结果。该工作为利用酶合成各种对映选择性γ,γ-二取代环己酮提供了一种便捷的方法。
• MEYERS, A. I.;STURGESS, MICHAEL A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5339-5342
  作者：MEYERS, A. I.、STURGESS, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——