(9S,10S)-9-hydroxyeudesma-4,7(11)-dien-6-one | 102130-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (9S,10S)-9-hydroxyeudesma-4,7(11)-dien-6-one
• 英文别名: (4S,4aS)-4-hydroxy-4a,8-dimethyl-2-propan-2-ylidene-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-1-one
• CAS: 102130-92-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MUNQDRZXUVHOHI-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2,3,3aalpha,7,8,8aalpha-六氢-1alpha-羟基-1,4-二甲基-7-(1-甲基乙亚基)薁-6(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(9S,10S)-9-hydroxyeudesma-4,7(11)-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.

  摘要：

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.434

文献信息

• Transannular Cyclization of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-Germacrone-4,5-epoxide under Basic Conditions to Yield Eudesmane-Type Sesquiterpenes
  作者：Masanori Kuroyanagi、Osamu Shirota、Setsuko Sekita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00130

  日期：——

  9-dien-8-one--and the remaining three compounds (3-5) were eudesmane-type derivatives. Compounds 4 and 5 are new compounds. The structures of the new compounds were determined using high resolution (HR)-MS, one dimensional (1D)-NMR, 2D-NMR and circular dichroism (CD) spectroscopic data. Products 3-5 had the same carbon skeleton as that of eudesmane-type compounds; however, these compounds showed different

  在我们以前的研究中已经报道了在酸性和高温条件下对环戊烯酮-4,5-环氧化物进行环过环化。但是，此过程在基本条件下给出了不同而有趣的结果。在碱性条件下处理（4S，5S）-Germacrone-4，5-环氧化合物（1），得到四种产物（2-5）。化合物2是1-（4S，5S，9Z）-4,5-epoxygermacra-7（11），9-dien-8-one的异构体，其余三个化合物（3-5）是eudesmane-类型导数。化合物4和5是新化合物。使用高分辨率（HR）-MS，一维（1D）-NMR，2D-NMR和圆二色性（CD）光谱数据确定了新化合物的结构。产物3-5的碳骨架与Eudesmane型化合物的碳骨架相同；然而，