(E)-2-[(Z)-2-Amino-1-(diethoxy-phosphoryl)-2-p-tolyl-vinyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 171561-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(Z)-2-Amino-1-(diethoxy-phosphoryl)-2-p-tolyl-vinyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 171561-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₇P
• 分子量: 411.392
• InChiKey: YWNRGUSVYCVIPO-ARRZYFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(Z)-2-Amino-1-(diethoxy-phosphoryl)-2-p-tolyl-vinyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-(Diethoxy-phosphoryl)-2-oxo-6-p-tolyl-1,2-dihydro-pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Phosphonyl-2(1H)-pyridones from Primary b-Enaminophosphonate and Acetylenic Esters

  摘要：

  Primary beta-enaminophosphonates (2) are obtained from metallated diethyl methylphosphonate and nitriles. Reaction of enamines (2) with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate yields 1:1 adducts (7) and (8), respectively. Treatment of monoadducts (7) with sodium hydride leads to 5-phosphonyl-2(1H)-pyridones (1). Functionalized enamines (8) under go thermal cyclocondensation 1 to give pyridones (9).

  DOI：

  10.3987/com-95-7147
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-2-[(Z)-2-Amino-1-(diethoxy-phosphoryl)-2-p-tolyl-vinyl]-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Phosphonyl-2(1H)-pyridones from Primary b-Enaminophosphonate and Acetylenic Esters

  摘要：

  Primary beta-enaminophosphonates (2) are obtained from metallated diethyl methylphosphonate and nitriles. Reaction of enamines (2) with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate yields 1:1 adducts (7) and (8), respectively. Treatment of monoadducts (7) with sodium hydride leads to 5-phosphonyl-2(1H)-pyridones (1). Functionalized enamines (8) under go thermal cyclocondensation 1 to give pyridones (9).

  DOI：

  10.3987/com-95-7147