3-chloroapocodeine | 139025-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3-chloroapocodeine
• 英文别名: 3-chloro-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 139025-23-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: DZEDVRNXJLKWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloroapocodeine 在 氢溴酸 作用下， 以74%的产率得到3-Chloro-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  C-3 卤素取代的阿朴可待因和阿朴吗啡的合成

  摘要：

  摘要 阐述了一种制备迄今未知的阿扑可待因和阿扑吗啡的 C-3 卤代衍生物（Cl、Br）及其 N-去甲基-N-取代（N-丙基、N-烷基）衍生物的新方法。 ) 类似物。预计这些化合物对多巴胺受体系统具有影响。

  DOI：

  10.1080/00397919108021590
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-6-demethoxythebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 以80%的产率得到3-chloroapocodeine
  参考文献：
  名称：

  C-3 卤素取代的阿朴可待因和阿朴吗啡的合成

  摘要：

  摘要 阐述了一种制备迄今未知的阿扑可待因和阿扑吗啡的 C-3 卤代衍生物（Cl、Br）及其 N-去甲基-N-取代（N-丙基、N-烷基）衍生物的新方法。 ) 类似物。预计这些化合物对多巴胺受体系统具有影响。

  DOI：

  10.1080/00397919108021590

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW 3-SUBSTITUTED APORPHINES
  作者：Sándor Berényi、Csaba Csutorás、Susanna Gyulai、Gyula Rusznyák

  DOI：10.1081/scc-100104415

  日期：2001.1

  The methanesulfonic acid-induced rearrangement of 7-chloro-6-demethoxythebaine (10) in the presence of water or alcohols resulted in new 3-hydroxy-, or 3-alkoxy-11-hydroxy-10-methoxyaporphines (13, 14, 15, 16). O-Demethylation of the 3-methoxy derivative 14 with the methanesulfonic acid/methionine reagent-combination furnished 3,10,11-trihydroxyaporphine (18).

  在水或醇存在下，甲磺酸诱导的 7-氯-6-脱甲氧基蒂巴因 (10) 重排产生了新的 3-羟基-或 3-烷氧基-11-羟基-10-甲氧基阿卟吩（13、14、15 , 16)。用甲磺酸/甲硫氨酸试剂组合对 3-甲氧基衍生物 14 进行 O-脱甲基化，得到 3,10,11-三羟基阿卟啉 (18)。