3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 | 1074-98-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
• 中文别名: 3-甲基-4-硝基氧化吡啶；3-甲基-4-硝基N氧化吡啶；3-甲基-4-硝基吡啶氮氧化物3-METHYL-4-NITROPYRIDINEN-OXIDE；4-硝基-3-甲基吡啶N-氧化物；4-硝基-3-甲基吡啶-N-氧化物；4-硝基-3-甲基吡啶氮氧化物；3-甲基-4-硝基吡啶氮氧化物；3-甲基-4-硝基-吡啶氮氧化物；3-甲基-N-氧化-4-硝基吡啶；3-甲基-4-硝基吡啶氧化物
• 英文名称: 3-methyl-4-nitropyridine N-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitropyridine 1-oxide；3-methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1074-98-2
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00014626
• 分子量: 154.125
• InChiKey: SSOURMYKACOBIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C
• 沸点：
  277.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4564 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  UT5775000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

3-甲基-4-硝基-吡啶 N-氧化物

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Methyl-4-nitropyridine N-Oxide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
3-甲基-4-硝基-吡啶 N-氧化物

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-甲基-4-硝基-吡啶 N-氧化物
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 1074-98-2
俗名： 4-Nitro-3-picoline N-Oxide
分子式： C6H6N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
3-甲基-4-硝基-吡啶 N-氧化物

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 137°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 50 nmol/plate (+S9)
mmo-esc 500 umol/L (-S9)
dnd-mus-fbr 50 umol/L
dnr-esc 500 ug/well
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UT5775000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
3-甲基-4-硝基-吡啶 N-氧化物

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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法： 3-甲基-4-硝基吡啶N-氧化物是重要的精细化工中间体，在医药工业中主要用于制备轻吡头孢菌素(Compound6f)等。

用途简介：暂无内容

用途： 3-甲基-4-硝基吡啶N-氧化物是重要的精细化工中间体，主要在医药工业中用于制备轻吡头孢菌素(Compound6f)等。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基-4-硝基吡啶	3-methyl-4-nitropyridine	1678-53-1	C6H6N2O2	138.126

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硝基-3-吡啶甲醛 1-氧化物	4-nitro-3-pyridinecarbaldehyde 1-oxide	266353-32-6	C6H4N2O4	168.109
  3-甲基-4-硝基吡啶	3-methyl-4-nitropyridine	1678-53-1	C6H6N2O2	138.126
  (E)-3-(2-(二甲基氨基)乙烯基)-4-硝基吡啶1-氧化物	(E)-N,N-dimethyl-2-(4-nitro-1-oxidopyridin-3-yl)ethenamine	123367-22-6	C9H11N3O3	209.205
  ——	3-dimethylaminovinylene-4-nitropyridine-l-oxide	104118-88-9	C9H11N3O3	209.205
  ——	1,1'-Dioxido-4,4'-dinitro-3,3'-dipicolyl	1678-50-8	C12H10N4O6	306.235
  1-羟基-3-甲基吡啶-4-亚胺	1-hydroxy-3-methylpyridin-4-imine	4832-24-0	C6H8N2O	124.142
  4-硝基烟酸-N-氧化物	4-nitro-3-carboxypyridine 1-oxide	1078-05-3	C6H4N2O5	184.108
  ——	2,3,6-Trimethyl-4-nitropyridine N-oxide	38594-55-7	C8H10N2O3	182.179
  ——	3-(4-Morpholinovinylene)-4-nitropyridine 1-oxide	148760-46-7	C11H13N3O4	251.242
  ——	3-Dimethylaminovinylene-4-nitropyridine	148760-47-8	C9H11N3O2	193.205

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 盐酸 、 N,N,N-三乙基-1-丁烷铵氯化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到4-氯-3-甲基-1-氧吡啶
  参考文献：
  名称：

  Molecular complexes of 4-nitropyridine and 4-nitroquinoline N-oxides with boron trifluoride and hydrogen chloride as intermediates in SNAr reactions

  摘要：

  Complexation of 4-nitropyridine N-oxides with nu- (BF3, HCl) and pi-acceptors (tetracyanoethylene, chloranil, 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) activates the nitro group to nucleophilic replacement by chlorine. Adducts formed by 4-nitropyridine and 4-nitroquinoline N-oxides with boron trifluoride and hydrogen chloride were studied by IR spectroscopy. It was shown that these complexes belong to the n,nu type and that the donor-acceptor interaction therein involves the oxygen atom of the N-oxide group.

  DOI：

  10.1134/s1070428008120191
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 硫酸 双氧水 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  本发明提供了一种异环化合物的化学式(I)，其药学上可接受的盐，其前药或水合物，其中A，A'，B，D，R1，R2和R3如本文所定义，包括一种化合物的药物组合物的化学式(I)作为活性成分，生产方法和使用方法。特别是，本发明提供了一种化合物的化学式(I)，用于治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，症状或紊乱，优选为Janus激酶家族。

  公开号：

  WO2012160464A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140155398A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention provides a heterocyclic compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug thereof or a hydrate thereof, wherein A, A′ B, D, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) as an active ingredient, methods of production, and methods of use thereof. Particularly, the present invention provides a compound of formula (I) useful for treating or preventing a disease, condition or disorder associated with protein kinases, preferably Janus Kinase family.

  本发明提供了一种异环化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐，其前药或水合物，其中A，A'，B，D，R1，R2和R3如本文所定义，包括一种以化合物（I）为活性成分的药物组合物，生产方法以及使用方法。特别是，本发明提供了一种化合物（I），用于治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，症状或紊乱，优选为Janus激酶家族。
• Radical Trifluoromethoxylation of Arenes Triggered by a Visible‐Light‐Mediated N−O Bond Redox Fragmentation
  作者：Benson J. Jelier、Pascal F. Tripet、Ewa Pietrasiak、Ivan Franzoni、Gunnar Jeschke、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.201806296

  日期：2018.10.15

  method enables non‐directed functionalization of C−H bonds on a range of substrates, providing access to aryl trifluoromethyl ethers. This light‐driven process is distinctly different from conventional procedures and occurs through an OCF3 radical mechanism mediated by a photoredox catalyst, which triggers an N−O bond fragmentation. The pyridinium‐based trifluoromethoxylation reagent is bench‐stable and

  一种简单的三氟甲氧基化方法可以在一系列底物上实现CH键的非定向功能化，从而可以使用芳基三氟甲基醚。这种光驱过程与传统方法有明显不同，它是通过光氧化还原催化剂介导的OCF 3自由基机理发生的，该机理引发了N-O键断裂。基于吡啶鎓的三氟甲氧基化试剂具有台式稳定性，可通过操作简单的方式获得铅化合物的合成多样性。
• Molecular Recognition at the Active Site of Catechol‐ <i>O</i> ‐methyltransferase (COMT): Adenine Replacements in Bisubstrate Inhibitors
  作者：Manuel Ellermann、Ralph Paulini、Roland Jakob‐Roetne、Christian Lerner、Edilio Borroni、Doris Roth、Andreas Ehler、W. Bernd Schweizer、Daniel Schlatter、Markus G. Rudolph、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003648

  日期：2011.5.27

  inhibitors in ternary complexes with COMT and Mg2+ confirm our predicted binding mode of the adenine replacements. The cocrystal structure of an inhibitor bearing no nucleobase can be regarded as an intermediate along the reaction coordinate of bisubstrate inhibitor binding to COMT. Our studies show that solvation varies with the type of adenine replacement, whereas among the adenine derivatives, the nitrogen

  L- Dopa是帕金森氏病的标准治疗药物，可被儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）灭活。COMT催化活化的甲基从S腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到其邻苯二酚底物，例如L-多巴，存在镁离子。对COMT SAM结合位点的分子识别特性仅进行了稀疏的研究。在这里，我们通过双底物抑制剂的腺嘌呤部分的结构改变来探索该位点。由于该核碱基在生物系统中的丰富性和重要性，对腺嘌呤的分子识别特别受关注。新型的腺嘌呤替代双底物抑制剂是通过基于结构的设计开发的，并使用了由Vorbrüggen及其同事引入的核苷化方案进行合成。用放射化学测定法测量腺嘌呤部分与COMT的关键相互作用。几种双底物抑制剂，最著名的是腺嘌呤替代品硫代吡啶，嘌呤，N对于低至6 n M的COMT ，甲基腺嘌呤和6甲基嘌呤显示出纳摩尔的IC 50值（中位抑制浓度）。与COMT和Mg 2+形成三元复合物的双底物抑制剂的一系列六个共晶体结构证实了我们预测的腺
• Novel phenylalanine derivatives
  申请人：Sagi Kazuyuki

  公开号：US20050222141A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对α4整合素的拮抗活性。它们被用作治疗涉及α4整合素的各种疾病的药物。
• Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C–H bond by using peroxides
  作者：Gang Li、Suling Yang、Bingjie Lv、Qingqing Han、Xingxing Ma、Kai Sun、Zhiyong Wang、Feng Zhao、Yunhe Lv、Hankui Wu

  DOI：10.1039/c5ob01900a

  日期：——

  Metal-free methylation of a pyridine N-oxide C–H bond was developed using peroxide as a methyl reagent under neat conditions. Pyridine N-oxide derivatives with various groups (e.g., Cl, NO₂, and OCH₃) were all suitable substrates.

  使用过氧化物作为甲基试剂，在无溶剂条件下开发了对吡啶N-氧化物C-H键的无金属甲基化方法。具有各种基团（如Cl、NO2和OCH3）的吡啶N-氧化物衍生物均是合适的底物。

表征谱图