5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-propyl]-pyridine | 1187188-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-propyl]-pyridine
• 英文别名: Tert-butyl-[6-[2-(4-methoxyphenyl)propyl]pyridin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1187188-81-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂Si
• 分子量: 357.568
• InChiKey: DAPRQHYXLWBPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-propyl]-pyridine 在 水 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6-[2-(4-hydroxy-phenyl)-propyl]-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有非极性内部取代基的苯乙基吡啶作为雌激素受体β的选择性配体

  摘要：

  为了创建具有改进生物学特性的雌激素受体 β (ERβ) 选择性配体，我们通过制备一系列化合物，其中一个苯酚被 3-羟基吡啶环取代，从而扩展了我们对结构简单的联苄基核心配体的研究。这些苯乙基吡啶是通过甲基吡啶阴离子烷基化得到的，并制备了在中心两个碳单元上具有不同烷基取代模式的化合物。确定了 ERα 和 ERβ 的结合亲和力，并进一步测试了对 ERβ 具有良好亲和力和选择性的配体的基因转录活性。几种化合物在转录测定中具有高亲和力选择性和良好的效力选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.013
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-甲氧基苯 、 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpyridine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以44%的产率得到5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-propyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有非极性内部取代基的苯乙基吡啶作为雌激素受体β的选择性配体

  摘要：

  为了创建具有改进生物学特性的雌激素受体 β (ERβ) 选择性配体，我们通过制备一系列化合物，其中一个苯酚被 3-羟基吡啶环取代，从而扩展了我们对结构简单的联苄基核心配体的研究。这些苯乙基吡啶是通过甲基吡啶阴离子烷基化得到的，并制备了在中心两个碳单元上具有不同烷基取代模式的化合物。确定了 ERα 和 ERβ 的结合亲和力，并进一步测试了对 ERβ 具有良好亲和力和选择性的配体的基因转录活性。几种化合物在转录测定中具有高亲和力选择性和良好的效力选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.013

文献信息

• Phenethyl pyridines with non-polar internal substitutents as selective ligands for estrogen receptor beta
  作者：Michael Waibel、Karen J. Kieser、Kathryn E. Carlson、Fabio Stossi、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.013

  日期：2009.9

  To create estrogen receptor beta (ERβ)-selective ligands with improved biological characteristics, we have extended our investigations of structurally simple bibenzyl-core ligands by preparing a series of compounds in which one phenol is replaced by a 3-hydroxypyridine ring. These phenethyl pyridines were obtained by picoline anion alkylation, and compounds with different patterns of alkyl substitution

  为了创建具有改进生物学特性的雌激素受体 β (ERβ) 选择性配体，我们通过制备一系列化合物，其中一个苯酚被 3-羟基吡啶环取代，从而扩展了我们对结构简单的联苄基核心配体的研究。这些苯乙基吡啶是通过甲基吡啶阴离子烷基化得到的，并制备了在中心两个碳单元上具有不同烷基取代模式的化合物。确定了 ERα 和 ERβ 的结合亲和力，并进一步测试了对 ERβ 具有良好亲和力和选择性的配体的基因转录活性。几种化合物在转录测定中具有高亲和力选择性和良好的效力选择性。