2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl>adenosine | 118161-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl>adenosine
• 英文别名: [4-[[[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(oxan-2-yloxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]amino]-bis(4-benzoyloxyphenyl)methyl]phenyl] benzoate
• CAS: 118161-31-2
• 化学式: C₆₇H₇₃N₅O₁₂Si₂
• 分子量: 1196.51
• InChiKey: JMGNZHZUEFYONX-KDEVRTBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.65
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  189.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl>adenosine 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(acyloxy)trityl 基团保护腺苷的 6-氨基基团合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1669
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2'-O-(tetrahydro-2-pyranyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N⁶-<4,4',4''-tris(benzoyloxy)trityl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用 4,4',4"-Tris(acyloxy)trityl 基团保护腺苷的 6-氨基基团合成寡核糖核苷酸

  摘要：

  两种取代的三苯甲基，即 4,4',4"-tris(benzoyloxy)trityl (TBTr) 和 4,4',4"-tris(p-anisoyloxy)trityl (TAnTr)，已被用作保护基团寡核糖核苷酸合成中腺苷的氨基。前者用于 3'-末端腺苷单元，后者被引入内部腺苷的构建块中。这些保护基团成功地应用于 pGUA 和 pGUAUUA 的液相合成，它们是雀麦花叶病毒 mRNA 4 的 5'-末端寡核糖核苷酸片段。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1669

文献信息

• SEKINE, MITSUO;IWASE, REIKO;MASUDA, NARIHIRO;HATA, TSUJIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, 1669-1677
  作者：SEKINE, MITSUO、IWASE, REIKO、MASUDA, NARIHIRO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——