3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮 | 1901-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on；3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one；3-Methyl-4-phenyl-but-3-en-2-on；4-phenyl-3-methyl-3-buten-2-one；2-Benzyliden-butanon-(3)；3-Benzyliden-butan-2-on
• CAS: 1901-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BQJFBHBDOAIIGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  286°C (estimate)
• 密度：
  0.9640 (rough estimate)
• LogP：
  2.73
• 物理描述：
  pale yellow crystalline solid with a sweet, fruity, berry, camphor odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：饮料0.59；冷饮和焙烤制品，2.0；糖果2.8。适量为限（FDA，§172．515，2001）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮 在 双氧水 作用下， 反应 0.33h， 生成 3,4-epoxy-3-methyl-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  固定在MCM-41上的高性能Fe（III）Schiff碱配合物在过氧化氢中离子液体溶剂中烯烃的绿色氧化

  摘要：

  制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法对其进行了表征。在存在和不存在作为溶剂的乙基甲基咪唑氯化物（EMIM）离子液体的情况下，将络合物用于通过30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常显示出比其均相类似物高得多的催化性能。还发现配合物的催化性能与所用的席夫碱配体密切相关。另外，离子液体溶剂有效地改善了所有催化性能。最后，使用异质复合物2-L 4将反应扩展到不同的烯烃。在所有烯烃中，含π的吸电子基团和反方向显示出较低的氧化趋势。 制备了一系列固定在MCM-41上的Fe（III）Schiff碱配合物，并将其用于30％过氧化氢氧化环己烯。固定化的配合物被证明是有效的催化剂，通常表现出更高的催化性能。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0619-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol 在 二苯基二硒醚 、 水 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到3-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Se···O相互作用能从丙二烯合成有机硒醇催化的α，β-不饱和α'-烷氧基酮。

  摘要：

  α，β-不饱和α'-烷氧基酮是在温和的条件下，使用水作为氧源，从丙二烯制备的，不需要金属。有机催化氧化重排序列显示出出色的化学，立体和位点选择性以及良好的官能团相容性。DFT计算表明，稳定的非共价Se··O相互作用可能是所观察到的反应性的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01288

文献信息

• Mild Chemoenzymatic Oxidation of Allylic <i>sec</i>-Alcohols. Application to Biocatalytic Stereoselective Redox Isomerizations
  作者：Lía Martínez-Montero、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1021/acscatal.7b03293

  日期：2018.3.2

  β-unsaturated ketones. Afterward, these compounds react with different commercially available ene-reductases to afford the corresponding saturated ketones. Remarkably, in the case of trisubstituted alkenes, the bioreduction reaction occurred with high stereoselectivity. Overall, a bienzymatic one-pot two-step sequential strategy has been described with respect to the synthesis of saturated ketones starting

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• A Convenient Reduction Method of β-Phenyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Me₃SiCl–NaI–ROH Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1063

  日期：1987.3

  Treatment of β-phenyl α,β-unsaturated ketones, cinnamic acid and its ester with Me3SiCl–NaI–ROH reagent in hexane at room temperature gave the corresponding saturated carbonyl compounds in good yields. A similar reaction of 2,4-hexadienoic acid afforded 4-hexanolide.

  在室温下在己烷中用 Me3SiCl-NaI-ROH 试剂处理 β-苯基 α,β-不饱和酮、肉桂酸及其酯，得到相应的饱和羰基化合物，收率良好。2,4-己二烯酸的类似反应得到4-己内酯。
• Catalytic asymmetric borylative aldol reaction of 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and ketones
  作者：Qi Zhang、Xueshun Jia、Liang Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.041

  日期：2019.3

  A copper(I)-catalyzed asymmetric borylative aldol reaction of 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and simple ketones (including aromatic ketones and an aliphatic ketone) was disclosed, which afforded a series of chiral diols after an oxidative work-up in moderate yields with moderate to high diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. The lactone moiety was easily opened with methanol to generate

  公开了铜（I）催化的5，6-二氢-2 H-吡喃-2-酮与简单的酮（包括芳族酮和脂肪族酮）的不对称硼烷基化羟醛反应，该反应在一系列反应后得到了一系列的手性二醇。以中等收率进行氧化处理，具有中等至高的非对映选择性和出色的对映选择性。容易用甲醇打开内酯部分，以中等收率产生手性三醇。
• Polysubstituted Indole Synthesis via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis of Oxime Esters
  作者：Jiechun Liu、Haojiang Lin、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03679

  日期：2022.1.21

  Polysubstituted indoles are prevalent in pharmaceuticals, agrochemicals, and organic materials. Presented herein is the fact that polyfunctionalized indoles can be efficiently constructed from easily accessible oxime esters and aryl iodides, involving a palladium/norbornene synergistic synthesis. The reaction is enabled by a unique class of electrophiles in palladium/norbornene cooperative catalysis

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。