3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇 | 56836-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 56836-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VSIXJPFQJMODCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.972[at 20℃]
• LogP：
  3.1 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-methyl-1-phenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced reaction of aryldiazomethanes with olefins. Mechanism of reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a027
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Pichat, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 177,183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Cobalt–Salen Complex-Catalyzed Oxidative Generation of Alkyl Radicals from Aldehydes for the Preparation of Hydroperoxides
  作者：Eiichi Watanabe、Atsushi Kaiho、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja406028c

  日期：2013.8.14

  Catalytic generation of alkyl radicals from aldehydes via oxidative deformylation was realized using a cobalt-salen complex with H2O2. The deformylation was thought to proceed through homolytic cleavage of peroxohemiacetal intermediates to provide even primary alkyl radicals under mild conditions. Variously substituted and functionalized hydroperoxides were obtained from corresponding aldehydes in good yield

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。
• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Ruthenium-catalyzed reduction of allylic alcohols: An efficient isomerization/transfer hydrogenation tandem process
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、Jos? Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1039/b618573h

  日期：——

  A simple and highly efficient method for the selective reduction of the C=C bond in allylic alcohols has been developed using the ruthenium(II) catalyst [RuCl(mu-Cl)(eta(6)-C(6)Me(6)}2].

  使用钌（II）催化剂[RuCl（mu-Cl）（eta（6）-C（6）Me（6 ）} 2]。
• Ruthenium-catalyzed redox isomerization/transfer hydrogenation in organic and aqueous media: A one-pot tandem process for the reduction of allylic alcohols
  作者：Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1039/b916117a

  日期：——

  The hexamethylbenzene-ruthenium(II) dimer [RuCl(μ-Cl)(η6-C6Me6)}2] 1 and the mononuclear bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [RuCl2(η3:η2:η3-C12H18)] 2, associated with base and a hydrogen donor, were found to be active catalysts for the selective reduction of the CC bond of allylic alcohols both in organic and aqueous media. The process, which proceeds in a one-pot manner, involves a sequence of two

  的六甲基苯-钌（II）二聚物[的RuCl（μ-Cl）的（η 6 -C 6我6）} 2 ] 1和单核双（烯丙基） -钌（IV）络合物将[RuCl 2（η 3：η 2：η 3 -C 12 ħ 18）] 2，用碱和一个相关联的氢供体，被发现处于活跃状态 催化剂用于选择性还原烯丙基的C C键酒类无论在有机介质还是水性介质中。以一锅法方式进行的过程涉及两个独立的反应序列：（i）烯丙基的初始氧化还原异构化酒精以及（ii）随后的转移氢化 结果的 羰基化合物。本文报道的高效转化不仅代表了自动串联催化的一个示例，而且还代表了经典的过渡金属催化的烯丙基C C加氢的引人注目的替代品酒类。该方法已成功应用于芳族和脂族底物，提供了相应的饱和酒类1.5-24小时后产量为45-100％。最好的性能，使用（达到我）1-5％（摩尔）的1或2，2-10摩尔％Cs的2 CO 3，和丙-2-醇或（ii）1或2的1–5 mol％，10–15当量的NaO