5-benzylidene-2,2-diethoxy-4-phenylfuran | 120211-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzylidene-2,2-diethoxy-4-phenylfuran
• CAS: 120211-45-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: TYAWRRGZONCBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-2,2-diethoxy-4-phenylfuran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-benzylidene-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮，2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃

  摘要：

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86013-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基丙烷-1,2-二酮 、 (2,2-diethoxyvinyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到5-benzylidene-2,2-diethoxy-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮，2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃

  摘要：

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86013-0