5-benzylidene-4-phenylfuran-2(5H)-one | 120211-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-benzylidene-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Benzylidene-4-phenylfuran-2-one
• CAS: 120211-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: BSZTWDNOHAMWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-4-phenylfuran-2(5H)-one 在 氨 作用下， 反应 30.0h， 以81%的产率得到C₁₇H₁₅NO₂
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 5-取代羟基丁内酰胺对吲哚的傅-克烷基化对映选择性构建四取代碳立体中心

  摘要：

  下文报道了由 5-羟基-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮生成的前手性 5 元环状N-酰基亚胺离子的首次分子间有机催化对映选择性加成。反应顺利进行，一系列 5-羟基-5-取代-α,β-不饱和吡咯烷-2-酮和吲哚使用 BINOL 衍生的磷酸催化剂得到嵌入四取代立体中心的 α,β-不饱和内酰胺。产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01898
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 硫酸 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 5-benzylidene-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种Rubrolide类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种Rubrolide类化合物的合成方法，包括如下步骤：(1)在磷酸作用下，取代苯乙醛和乙醛酸反应得到中间体1；(2)所述中间体1与NaBH4进行还原反应，还原反应产物再与浓硫酸脱水反应得到中间体2；(3)在碱的作用下，所述中间体2和取代苯甲醛回流反应得到目标产物。本发明提供的Rubrolide类化合物的合成方法采用取代苯乙醛、乙醛酸、磷酸、NaBH4和浓硫酸等为原料，原料价廉、易得，合成方法简单、反应温和，与传统合成方法相比，不仅避免了昂贵的原料和贵重金属催化剂，大大降低了生产成本，也避免了苛刻的反应条件；且反应条件温和、操作简单、对环境友好、溶剂易回收套用，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN109666010A

文献信息

• METHYLENE FURANONE DERIVATIVES AND USE OF SAID DERIVATIVES AS A PHOTOPROTECTING OR ANTIOXIDANT OR DEPIGMENTATION AGENT IN COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS
  申请人：Marchal Estelle

  公开号：US20110184059A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to novel methylene furanone derivatives as well as the use thereof as a protective, antioxidant, or depigmentation agent in cosmetic or dermatological compositions. The invention also relates to a method for preparing said derivatives involving a Suzuki-Miyaura coupling reaction from corresponding dibromofuranone derivatives. The invention also relates to a method of preparation involving a coupling reaction of 2-methoxy-furan derivatives with a ketone followed by dehydration.

  本发明涉及新型亚甲基呋喃酮衍生物，以及其作为化妆品或皮肤科组合物中的保护剂、抗氧化剂或脱色剂的用途。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，涉及从相应的二溴呋喃酮衍生物中进行Suzuki-Miyaura偶联反应的方法。该发明还涉及一种涉及2-甲氧基呋喃衍生物与酮进行偶联反应，然后脱水的制备方法。
• Convenient synthesis of 5-alkylidene-2(5H)-furanones,2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans
  作者：R.W. Saalfrank、W. Hafner、J. Markmann、H.-J. Bestmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86013-0

  日期：1988.1

  the orthoesters are prepared. can be hydrolyzed under acidic conditions to give 5-alkylidene-2(5H)-furanones . Reaction of 1,2-hydroxyketones and (2,2-diethoxyvinylidene)triphenyl-phosphorane (2) via Michael addition and Wittig reaction yields orthoesters , which can be hydrolyzed to give 2(5H)-furanones and 2-ethoxyfurans respectively.

  从烯化1，2-二酮和（2，2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基膦（）或从（2，2-二乙氧基乙烯基）三苯基phenyl四氟硼酸酯（）烯化开始，制备原酸酯。可以在酸性条件下水解，得到5-亚烷基-2（5H）-呋喃酮。1,2-羟基酮与（2,2-二乙氧基亚乙烯基）三苯基-膦烷（2）的反应通过Michael加成反应和Wittig反应生成原酸酯，可以将其水解生成2（5H）-呋喃酮和2-乙氧基呋喃。
• Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation to access unsaturated γ-lactams/lactones
  作者：Xuelun Duan、Haotian Shi、Yangyang Yue、Wangze Song

  DOI：10.1039/d4cc00200h

  日期：2024.4.4

  A novel Au-allenylidene promoted decarboxylative annulation by intramolecular α-nucleophilic addition has been disclosed. The unsaturated cyclic ethynylethylene carbamates/carbonates can be converted to unique nucleophiles attached with alkylidene ketenes by sequential decarboxylation and oxidation processes. Such alkylidene ketenes can be rapidly trapped by intramolecular α-attacking annulation to

  已经公开了一种通过分子内α-亲核加成促进脱羧成环的新型Au-亚烯基。通过连续的脱羧和氧化过程，不饱和环状乙炔基乙烯氨基甲酸酯/碳酸酯可以转化为与亚烷基乙烯酮连接的独特亲核试剂。这种亚烷基烯酮可以通过分子内α-攻击环化快速捕获，生成具有潜在生物活性的不饱和γ-内酰胺/内酯，其具有广泛的范围、易于后修饰、高区域选择性和效率。
• DERIVES DE METHYLENE FURANONE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'AGENT PHOTOPROTECTEUR OU ANTIOXYDANT OU DEPIGMENTANT DANS DES COMPOSITIONS A USAGE COSMETIQUE OU DERMATOLOGIQUE.
  申请人：Pierre Fabre Dermo-Cosmétique

  公开号：EP2350036A1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8563548B2
  申请人：——

  公开号：US8563548B2

  公开（公告）日：2013-10-22