2-methyl-5-tert-butylphenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1185741-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-tert-butylphenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-(5-tert-butyl-2-methylphenyl)sulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1185741-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: LXARHCCBRHGTMI-JMWBNMSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-tert-butylphenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-5-tert-butylphenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-levulinoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  B型硫代糖醛酸3-硫酸盐硫酸化四糖基序的合成及免疫调节活性

  摘要：

  Ulvan 是一种来自绿藻的硫酸化多糖，具有有效的抗肿瘤、抗病毒和免疫调节活性。然而，迄今为止没有报道过绿藻糖的化学合成。在本文中，我们首次有效合成了 B 型 ulvanobiuronic 酸 3-硫酸盐的独特硫酸化四糖基序。基于金 ( I ) 催化的糖基化，以糖基 ynenoates 作为供体，实现了艾杜糖醛酸和鼠李糖结构单元之间具有挑战性的 α-(1 → 4)-糖苷键的有效构建，从而以立体特异性的方式提供了四糖骨架。发现合成的硫酸化四糖显着提高巨噬细胞RAW264.7细胞的吞噬活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01852j
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-tert-butylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2-methyl-5-tert-butylphenyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of two natural triterpenoid saponins, oleanolic acid derivatives isolated from the roots of Pulsatilla chinensis

  摘要：

  The first synthesis of two natural triterpenoid saponins, which were isolated from the roots of Pulsatilla chinensis and exhibited excellent in vitro cytotoxic activity against HL-60 cells, was concisely achieved in a convergent approach. We employed an odourless 2-methyl-5-tert-butylphenyl (Mbp) thioglycoside and trichloroacetimidate donors in one-pot reaction as a key step. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.011

文献信息

• Synthesis and immunomodulatory activity of the sulfated tetrasaccharide motif of type B ulvanobiuronic acid 3-sulfate
  作者：Liangliang Zhang、Xiaotong Wang、Qingting Hua、Junchang Wang、Jianwen Liu、You Yang

  DOI：10.1039/d0ob01852j

  日期：——

  we performed the first efficient synthesis of the unique sulfated tetrasaccharide motif of type B ulvanobiuronic acid 3-sulfate. Based on the gold(I)-catalyzed glycosylation with glycosyl ynenoates as donors, efficient construction of the challenging α-(1 → 4)-glycosidic bonds between iduronic acid and rhamnose building blocks was achieved to afford the tetrasaccharide skeleton in a stereospecific manner

  Ulvan 是一种来自绿藻的硫酸化多糖，具有有效的抗肿瘤、抗病毒和免疫调节活性。然而，迄今为止没有报道过绿藻糖的化学合成。在本文中，我们首次有效合成了 B 型 ulvanobiuronic 酸 3-硫酸盐的独特硫酸化四糖基序。基于金 ( I ) 催化的糖基化，以糖基 ynenoates 作为供体，实现了艾杜糖醛酸和鼠李糖结构单元之间具有挑战性的 α-(1 → 4)-糖苷键的有效构建，从而以立体特异性的方式提供了四糖骨架。发现合成的硫酸化四糖显着提高巨噬细胞RAW264.7细胞的吞噬活性。
• Concise synthesis of two natural triterpenoid saponins, oleanolic acid derivatives isolated from the roots of Pulsatilla chinensis
  作者：Qingchao Liu、Peng Wang、Lei Zhang、Tiantian Guo、Guokai Lv、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.011

  日期：2009.7

  The first synthesis of two natural triterpenoid saponins, which were isolated from the roots of Pulsatilla chinensis and exhibited excellent in vitro cytotoxic activity against HL-60 cells, was concisely achieved in a convergent approach. We employed an odourless 2-methyl-5-tert-butylphenyl (Mbp) thioglycoside and trichloroacetimidate donors in one-pot reaction as a key step. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.