3-[(3aR,4R,5R,7aS)-4-acetyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]propanenitrile | 120269-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(3aR,4R,5R,7aS)-4-acetyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]propanenitrile
• CAS: 120269-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: PIPFBUZZPCMDNY-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,4R,5R,7aS)-4-acetyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-5-[(3aR,4R,5R,7aS)-4-(1-Hydroxy-ethyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内狄尔斯-阿尔德反应的（-）-pulo'upone的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-Pulo'upone（）是通过不对称的，冰片烷，10,2-阿曼二酰胺导向的分子内Diels-Alder反应（→ ）和2-吡啶基铜酸酯/烯丙基乙酸酯偶联（→ ）合成的。（-）-的（6'R，9'S，13'R，14'R）-构型来自环加成产物的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82216-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-2,4-dien-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基氯化铝 、 lithium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 3-[(3aR,4R,5R,7aS)-4-acetyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内狄尔斯-阿尔德反应的（-）-pulo'upone的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-Pulo'upone（）是通过不对称的，冰片烷，10,2-阿曼二酰胺导向的分子内Diels-Alder反应（→ ）和2-吡啶基铜酸酯/烯丙基乙酸酯偶联（→ ）合成的。（-）-的（6'R，9'S，13'R，14'R）-构型来自环加成产物的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82216-9

文献信息

• OPPOLZER, WOLFGANG;DUPUIS, DOMINIQUE;POLI, GIOVANNI;RAYNHAM, TONY M.;BERN+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5885-5888
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、DUPUIS, DOMINIQUE、POLI, GIOVANNI、RAYNHAM, TONY M.、BERN+

  DOI：——

  日期：——