9-{2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine | 244235-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-{2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
• 英文别名: N'-[9-[(6aR,8R,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-(2-trimethylsilylethynyl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 244235-44-7
• 化学式: C₃₀H₅₂N₆O₅Si₃
• 分子量: 661.037
• InChiKey: FWDUEGJQJLKINV-LDXOGIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到9-(2'-deoxy-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl)-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
  参考文献：
  名称：

  2'-乙炔基-DNA：合成和配对特性

  摘要：

  2-Ethynyl-DNA 被开发为潜在的 DNA 选择性寡核苷酸类似物。2'-阿拉伯-乙炔基修饰核苷的合成是从适当保护的 2'-酮核苷开始，通过添加锂（三甲基甲硅烷基）乙炔化物，然后还原叔醇来实现的。经过一系列保护基团操作，获得了适用于固相合成的亚磷酰胺结构单元。当使用快速脱保护方案时，从这些构件合成寡核苷酸是成功的。2'-阿拉伯-乙炔基修饰的寡核苷酸的配对特性可总结如下：1）嘧啶核苷的2'-阿拉伯-乙炔基修饰导致双链体与DNA以及RNA的强烈不稳定。可能的原因是乙炔基在空间上影响糖苷键周围的扭转偏好，导致不适合形成双链体的构象。2) 如果在嘌呤核苷中引入修饰，则观察不到这种影响。配对特性没有或仅轻微改变，并且在某些情况下（脱氧腺苷均聚物），观察到与 DNA 互补链的配对稳定化和与 RNA 互补链的去稳定化。3）在交替的脱氧胞苷-脱氧鸟苷序列的寡核苷酸中，2'-阿拉伯-乙炔基脱氧鸟苷的掺

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<224::aid-hlca224>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N²-[(dimethylamino)methylene]-9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-pent-2'-ulofuranosyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-{2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}-N²-[(dimethylamino)methylene]guanine
  参考文献：
  名称：

  Z-DNA Formation by 2′-C-Ethynyl-modified Oligonucleotides

  摘要：

  9-(2′-Deoxy-2′-C-ethynyl-β-d-arabino-pentofuranosyl)-guanine phosphoramidite (8) 由鸟苷经过 9 个步骤制备而成，并被加入到寡脱氧核苷酸中。用两个或三个乙炔基修饰的鸟苷取代 d(CG)3 或 d(GC)3 中的脱氧鸟苷，无论盐浓度如何，都会导致所产生的双链体出现 Z-DNA 样构象。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3180

文献信息

• 2′-Deoxy-2′(<i>S</i>)-ethynyl Oligonucleotides: Synthesis and Pairing Properties
  作者：Rolf Buff、Jürg Hunziker

  DOI：10.1080/07328319908044725

  日期：1999.6