Methyl 1-methyl-4-bromo-5-imidazolecarboxylate | 120781-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 1-methyl-4-bromo-5-imidazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-bromo-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate；methyl 5-bromo-3-methylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 120781-00-2
• 化学式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.038
• InChiKey: RMSUVILQYCFVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-methyl-4-bromo-5-imidazolecarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 120.0h， 以85%的产率得到methyl 2,4-dibromo-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Methyl 1-Methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate

  摘要：

  介绍了三种合成甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的方法。第一种方法是通过肌氨酸的环化、溴化和脱硫步骤进行。第二种方法使用N-甲基咪唑、多溴化和选择性卤素-金属互换。第三种方法最为高效且实用，始于二氨基富马腈(13)。通过三乙基原甲酸酯进行环化，随后甲基化和水解得到1-甲基-4,5-咪唑二羧酸(16)。区域选择性脱羧后再酯化得到甲基1-甲基-5-咪唑甲酸酯(18)。后续的双溴化得到完全取代的咪唑8。在此序列中主要的纯化步骤是酯化步骤后的分馏升华。从二氨基富马腈(13)到甲基1-甲基-2,4-二溴-5-咪唑甲酸酯(8)的总收率为26%，后者是合成三环咪唑熟食诱变剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27702
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-4-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Methyl 1-methyl-4-bromo-5-imidazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED LACTAM DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。

  公开号：

  US20200172543A1

文献信息

• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE CARBOXAMIDE À 5 CHAÎNONS POUR LE TRAITEMENT DU VHB
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021216656A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides, in part, 5-membered heteroaryl carboxamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful for disruption of HBV core protein assembly, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分5-成员杂环芳基羧酰胺化合物及其制药组合物，用于破坏HBV核心蛋白组装，并治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。