3β,16α,21-trihydroxy-pregn-5-en-20-one | 31427-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16α,21-trihydroxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 5-pregnen-3beta,16alpha,21-triol-20-one；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 31427-37-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: UUWURWIUYQUNHI-FFIVAJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 3β,16α,21-trihydroxy-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  类固醇被21-羟化酶缺乏症的新生儿排泄在尿液中：使用GC-MS和GC-MS / MS表征孕烷和孕烷的D环和侧链结构。

  摘要：

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.09.011
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-epoxypregn-5-ene-3β,21-diol-20-one 在 aluminum amalgam 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-孕烯-3-beta,16-alpha-二醇-20-酮 、 3β,16α,21-trihydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  铝汞齐声化学还原α，β-环氧酮和α'-氧化的类似物

  摘要：

  铝汞合金对α，β-环氧酮及其α'-加氧的（-OH或-OAc）类似物进行声化学还原打开可缩短反应时间，更好地提高各个β-羟基酮的收率，并将副产物减至最少。这些反应的速率受声波强度和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60586-5

文献信息

• Skin anti-ageing composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10406091B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention relates to a skin anti-ageing composition. In particular a skin anti-ageing composition comprising myricetin or glycoside thereof, and at least one LXR alpha agonist. By skin ageing is meant the appearance or manifestation of any one or more of wrinkles or sagging, poor skin barrier such as dryness, scalp itch, or uneven skin tone such as age spots.

  本发明涉及一种皮肤抗衰老组合物。特别是一种皮肤抗衰老组合物，它包含有杨梅素或其苷，以及至少一种 LXR alpha 激动剂。皮肤老化是指皱纹或松弛、皮肤屏障不良（如干燥）、头皮瘙痒或肤色不均（如老年斑）等任何一种或多种现象的出现或表现。
• Hair composition
  申请人：Conopco, Inc.

  公开号：US10456344B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Disclosed is an oral or topical composition comprising a nuclear factor erythroid-2 related factor 2 agonist and a liver X receptor agonist, wherein the amounts of each of the nuclear factor erythroid-2 related factor 2 agonist and the liver X receptor agonist produce a synergistic benefit of hair fiber growth, wherein the oral or topical composition comprises ≤9, preferably ≤8% w/w β-sitosterol, wherein when the oral or topical composition comprises a catechin, the oral or topical composition comprises 0.001 to 90, preferably 0.005 to 70, most preferably 0.01 to 50% w/w catechins, wherein the oral or topical composition excludes pregnenolone, 4, 5-dihydrofuranodiene-6-one, epoxy santamarin, hydroquinone, longistyline, monacolin K, protoanemonin, N-(2,2,2-tri-fluoro-ethyl)-N-[4-(2,2,2-tri-fluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-phenyl]-benzenesulfonamide, dihydronepetalactone, iridomyrmecin, and dihydroactinidiolide, wherein when the oral or topical composition comprises guggelsterone and epigallocatechin gallate, the oral or topical composition excludes a guggelsterone to epigallocatechin gallate weight ratio of 1 to 28, and wherein when the oral or topical composition comprises sodium dilauramide glutamide lysine, the oral or topical composition excludes 0.3% w/w sodium dilauramide glutamide lysine.

  公开了一种口服或外用组合物，该组合物包含核因子红细胞生成素-2 相关因子 2 激动剂和肝 X 受体激动剂，其中核因子红细胞生成素-2 相关因子 2 激动剂和肝 X 受体激动剂各自的用量对毛发纤维生长产生协同益处，其中口服或外用组合物包含 ≤9% w/w，优选 ≤8% w/w β-谷甾醇，其中当口服或外用组合物包含儿茶素时，口服或外用组合物包含 0.001至90，优选0.005至70，最优选0.其中口服或外用组合物不包括孕烯醇酮、4, 5-二氢呋喃二烯-6-酮、环氧山奈酚、对苯二酚、龙胆紫、莫那可林 K、原橙皮甙、N-(2,2,2-三氟-乙基)-N-[4-(2,2,2-三氟-1-羟基-1-三氟甲基乙基)-苯基]-苯磺酰胺、二氢吡咯内酯、鸢尾霉素和二氢吡咯内酯、其中，当口服或外用组合物包含钩藤甾酮和表没食子儿茶素没食子酸酯时，口服或外用组合物排除钩藤甾酮与表没食子儿茶素没食子酸酯的重量比为1比28，并且其中，当口服或外用组合物包含二月桂酰胺谷酰胺赖氨酸钠时，口服或外用组合物排除0.3% w/w 的二月桂酰胺谷酰胺赖氨酸钠。
• Enhancing epidermal barrier development in skin
  申请人：Unilever Home & Personal Care USA, Division of Conopco, Inc

  公开号：US20030124159A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention relates to the field of skin compsitions and to the identification of novel effects of molecules when incorporated into a skin composition. More particularly the invention relates to systemic or topical compositions and their use in providing a variety of skin care benefits by enhancing the development of a healthy epidermal barrier layer in the skin through the activation of the nuclear receptor LXR&agr;.

  本发明涉及皮肤组合物领域，以及鉴定分子加入皮肤组合物后的新作用。更具体地说，本发明涉及全身或局部组合物及其用途，通过激活核受体 LXR&agr;，促进皮肤表皮屏障层的健康发展，从而提供各种皮肤护理功效。
• SKIN TREATMENTS
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP1624853A2

  公开（公告）日：2006-02-15
• NITROGEN REJECTION FROM CONDENSED NATURAL GAS
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1627030A1

  公开（公告）日：2006-02-22