2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranose | 434942-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranose
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-sulfanyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 434942-47-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 237.277
• InChiKey: VCMPRRSCFNIDNS-JAJWTYFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ene-1,2-diyl ditetradecanoate 、 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranose 在 安息香双甲醚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87 %的产率得到4-(((3R,4R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)butane-1,2-diyl ditetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Outer Membrane Vesicles Bearing Tn Antigen

  摘要：

  摘要N-烷基硫代糖脂（TGL）被认为是生产合成外膜囊泡（S-OMVs）的基本成分。通过硫醇-烯偶联（TEC）法制备了一个小规模但具有代表性的糖脂库，该方法使用未保护的硫醇，收率可接受到良好（63-96 %）。由 TGL 和 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸酯（POPC）的混合物组装成了不同大小的多胶束巨囊泡（GVs）。我们的研究成果标志着基于糖脂/磷脂配方（10 % mol/mol in 0.1 mm solution）的合成抗癌疫苗、超分子佐剂和给药系统的开发取得了重要进展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300820
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从α-GalNAc硫醇合成α-GalNAc硫缀合物。

  摘要：

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。

  DOI：

  10.1021/jo0110909