(3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole | 67145-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
• 英文别名: (3aR)-6c,7c-diacetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole；tri-O-acetyl-2-amino-S,N-ethan-1-yl-1-ylidene-α-D-1-thio-2-deoxy-galactopyranose；(3Ar,5r,6r,7r,7ar)-5-(acetoxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3ah-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate；[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 67145-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: HFGXRMOCEYNLGH-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 在 偶氮二异丁腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-5-thiopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-GalNAc硫醇合成α-GalNAc硫缀合物。

  摘要：

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。

  DOI：

  10.1021/jo0110909
• 作为产物：
  描述：

  BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(3aR,5R,6R,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  从α-GalNAc硫醇合成α-GalNAc硫缀合物。

  摘要：

  通过硫化物的S-取代反应以高收率和高异头纯度制备了各种官能化的2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-硫代-α-D-吡喃半乳糖的官能化硫代糖苷和其他衍生物（10-24）。硫醇的阴离子或以硫为中心的自由基6。鉴于α-GalNAc1-O键的性质非常重要，且相应的1-S键的化学和生物稳定性更高，因此这些硫缀合物可能会用于研究合成疫苗，酶抑制剂，仿糖支架和其他复杂的碳水化合物系统。

  DOI：

  10.1021/jo0110909

文献信息

• Oligosaccharide–Peptide Ligation of Glycosyl Thiolates with Dehydropeptides: Synthesis of S-Linked Mucin-Related Glycopeptide Conjugates
  作者：Danica P. Galonić、Wilfred A. van der Donk、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200305290

  日期：2003.12.15

  A chemoselective strategy for oligosaccharide-peptide ligation is described in which alpha-thio analogues of mucin-related glycoconjugates can be readily accessed through site-selective conjugate addition of complex oligosaccharide thiolates to dehydroalanine-containing peptides. The efficiency of the ligation is highlighted by the rapid convergent assembly of thio-isosteres of the four tumor-associated

  描述了用于寡糖-肽连接的化学选择性策略，其中可以通过将复合寡糖硫醇盐向含脱氢丙氨酸的肽进行位点选择性共轭加成而容易地获得粘蛋白相关糖缀合物的α-硫类似物。四个肿瘤相关碳水化合物抗原T（N），T，ST（N）和2,6-ST作为一对非对映异构体的硫代-等位素的快速会聚装配突显了连接的效率新形成的半胱氨酸立体中心。该方法以高产率进行并且完全保留了α-异头物构型。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006740A3

  公开（公告）日：2015-05-07