2,4-di-tert-butyl-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol | 252048-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
• 英文别名: 2,4-Di-tert-butyl-6-{[(quinolin-8-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2,4-ditert-butyl-6-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 252048-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: UVCBNXPFVJTUNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL COMPLEXES, ESPECIALLY IRON COMPLEXES, USED AS A CATALYST COMPONENT IN THE POLYMERISATION OF OLEFINS
  [FR] COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION, EN PARTICULIER COMPLEXES DE FER, UTILISES EN TANT QUE CONSTITUANTS CATALYTIQUES DE POLYMERISATION D'OLEFINES

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中X、Y、Z中的每一个独立选择自0、S、NR1、CR2R3、N和CR4，其中可选地X-Y、Y-Z、Z-E1和X-E2中的每一个独立地形成饱和或不饱和环系统的一部分，该环系统可以被取代或未取代；m为0或1；M为从Ti[III]、Ti[IV]、Fe[II]、Fe[III]、Co[I]、Co[II]、Co[III]、Ni[II]、Cr[III]、Mn[II]、Mn[III]、Mn[IV]、Ru[II]、Ru[III]、Ru[IV]、Pd[II]、V[II]、V[III]、V[IV]、V[V]、Cu[I]、Cu[II]、Rh[I]、Rh[III]、Mo[III]、Mo[V]、Re[I]和Re[II]中选择的金属；E1和E2中的每一个独立选择自O、S、NR5、N、P、PR6，其中E1或E2中的至少一个带有正式负电荷；L2是一个单电子供体配体；n为零或整数，使得化合物的总电荷为零或+1；L1为NR7RB、PR7RB、OR7、SR7、O、S或NR16、咪唑基、吡啶基、苯并咪唑基或喹啉基；R1-8和R16中的每一个独立地为H或烃基；Q为连接基团；r为0或1。本发明的其他方面涉及包含化合物（I）的催化剂组合物，以及它们在烯烃不饱和单体的聚合中的使用。

  公开号：

  WO2004081020A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3,5-二叔丁基水杨醛 生成 2,4-di-tert-butyl-6-((quinolin-8-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening polymerization of rac-lactide and ε-caprolactone using zinc and calcium salicylaldiminato complexes

  摘要：

  锌和钙的三齿席夫碱配合物被制备并用于环氧己内酯和混合乳酸内酯的开环聚合，以生成从生物相容金属制备的可生物降解的聚合材料。改变连接到亚胺主干的挂臂供体可以在催化剂组成和聚合活性上提供一定程度的控制。配合物的公式[ONN]ZnN(SiMe3)2，其中[ONN] = 2-(N-供体挂臂-亚胺)[4,6-二(叔丁基)酚基]，与乙基二甲胺、乙基哌啶和乙基吗啉取代物形成隔离的配合物，而不均化导致了与甲基吡啶、喹啉和乙基二异丙胺衍生物形成隔离的[ONN]2Zn配合物，其中两种经过晶体学表征。钙配合物更稳定，报道了具有乙基哌啶和乙基二异丙胺取代基的新型[ONN]CaN(SiMe3)2配合物。锌和钙催化剂与单一三齿配体配位有效地引发了环氧己内酯的聚合，但未控制聚合反应，而双(配体)配合物未产生聚合物。这些催化剂有效地控制了混合乳酸内酯的聚合。配位饱和的配合物抑制了聚合反应，而从酰胺或配体烷氧基官能团中引发的聚合反应产生了具有低聚分散度的聚乳酸。

  DOI：

  10.1139/v2012-012

文献信息

• Influence of Schiff Base and Lanthanide Metals on the Synthesis, Stability, and Reactivity of Monoamido Lanthanide Complexes Bearing Two Schiff Bases
  作者：Fubin Han、Qiaoqiao Teng、Yong Zhang、Yaorong Wang、Qi Shen

  DOI：10.1021/ic102529d

  日期：2011.3.21

  elimination of Ln[N(TMS)2]3 with the bulky bidentate Schiff base HL′ (L′ = 3,5-But2-2-(O)-C6H2CH═N-2,6-Pri2-C6H3) afforded the monoamido lanthanide complexes L′2LnN(TMS)2 (Ln = Yb (9), Y (10), Nd (11), and La (12)). While the amine elimination with the less bulky Schiff base HL′′ (L′′ = 3,5-But2-2-(O)-C6H2CH═N-2,6-Me2-C6H3) yielded the desired monoamido complexes with the small metals of Y and Yb, L′′2LnN(TMS)2

  通过席夫碱稳定单酰胺镧系络合物的配体L 2 LNN（TMS）2（L = 3,5-卜吨2 -2-（O）-C 6 H ^ 2 CH = N-8-C 9 H ^ 6 N，LN通过Ln [N（TMS）2 ] 3与1.8当量的HL的反应以高收率合成了Yb（1），Y（2），Eu（3），Nd（4）和La（5））。在室温下于己烷中。结果发现，稳定性1 - 5Yb≈Y
• Nickel Complexes Bearing N,N,O-Tridentate Salicylaldiminato Ligand: Efficient Catalysts for Imines Formation via Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols with Amines
  作者：Xiaoying Zhang、Junhua Zhang、Zhiqiang Hao、Zhangang Han、Jin Lin、Guo-Liang Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00552

  日期：2021.11.22

  characterized by high-resolution mass spectrometry, infrared spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction analysis. All the three Ni(II) complexes exhibited efficient activity and good selectivity in the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols and amines to produce imines and diimines. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of various imine

  水杨醛配体的治疗L1H - L2H（L1H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（喹啉-8-基亚氨基）甲基）苯酚; L2H = 2,4-二-叔丁基-6 - （（ (2-(二乙氨基)乙基)亚氨基)甲基)苯酚)与Ni(OAc) 2 ·4H 2 O在乙醇回流中得到镍配合物[( L1 )Ni(OAc)]( 1 )和[( L2 )Ni(OAc) )] ( 2 ) 分别。的反应L3H（L3H =（2,4-二-叔丁基-6 - （（（2-（吡啶-2-基）乙基）亚氨基）甲基）苯酚）），与镍（OAC）2 ·4H 2在过量三乙胺存在下，O 得到双配体配位的镍配合物 [( L2 ) 2 Ni] ( 3 )。配合物1 - 3分别充分表征通过高分辨率质谱法，红外光谱，元素分析，X-射线衍射分析。所有三种 Ni(II) 配合物在醇和胺的无受体脱氢偶联生成亚胺和二亚胺方面均表现出有效的活性和良好的选择性。本协议通过使用地球
• Convenient and efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions catalyzed by palladium complexes containing N,N,O-tridentate ligands
  作者：Siddappa A. Patil、Chia-Ming Weng、Po-Cheng Huang、Fung-E. Hong

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.017

  日期：2009.4

  Pd(OAc)2 furnished an excellent catalyst precursor for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of various aryl bromides with arylboronic acids. The effects of varying solvents, bases, and ligand/palladium ratios on the performance of the coupling reaction were investigated. The molecular structures of both free ligand 1 and its palladium acetate complex 10 were determined by single-crystal X-ray diffraction

  Ñ，Ñ，ö -Tridentate配体1 - 9从胺与9种芳族醛或酮的缩合制备的。这些配体是热稳定的，对空气和湿气都不敏感。2-甲氧基-6-[（吡啶-2-基甲基亚氨基）-甲基]-苯酚1或2-（苯并噻唑-2-基-肼基甲基）-4,6-二叔丁基-苯酚6的组合与Pd（OAc）2为各种芳基溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联提供了极好的催化剂前体。研究了不同溶剂，碱和配体/钯比例对偶联反应性能的影响。游离配体1及其乙酸钯络合物10的分子结构均通过单晶X射线衍射法测定。DFT研究表明，涉及这类配体的钯配合物的催化性能可能会因其结构的微小变化而大不相同。
• The enhanced catalytic performance of cobalt catalysts towards butadiene polymerization by introducing a labile donor in a salen ligand
  作者：Dirong Gong、Baolin Wang、Xiaoyu Jia、Xuequan Zhang

  DOI：10.1039/c3dt52708e

  日期：——

  beneficial for high catalytic activity, generally following the order of O > S > N, and the high cis-1,4 selectivity. Moreover, the remarkable thermal stability of these systems has been achieved: the catalytic systems have the ability of conducting a high level of active and selective polymerization, reaching an upper limit of polymerization temperature of about 70 °C. The enhanced catalytic performances

  通过用四水合乙酸钴处理相应的配体，合成了三齿席夫碱配体和不稳定的供体（O，S，N）作为侧链的钴配合物（Co1-Co12，配制成CoL 2）。 。通过元素分析，FT-IR，磁矩以及EI-MS对得到的配合物进行了很好的表征。通过X射线衍射确定Co7和Co12的固态结构，并在钴中心周围建立了扭曲的八面体几何形状。在代表性案例中，对12种配合物的丁二烯聚合能力进行了评估和比较。氯化二乙基铝（AlEt 2发现Cl）是相容的活化剂，可产生高活性的催化剂，用于生产93.8–98.2％顺式-1,4链的聚丁二烯，具有可忽略的1,2-结构和反式-1,4单元。似乎供体的某种程度的不稳定性有利于高催化活性，通常遵循O> S> N的顺序，并且高顺式-1,4的选择性。而且，已经实现了这些系统的显着的热稳定性：催化体系具有进行高水平的活性和选择性聚合的能力，达到约70℃的聚合温度上限。已建立的二烯聚合机理进一步使增强的
• Amido Ca(<scp>ii</scp>) complexes supported by Schiff base ligands for catalytic cross-dehydrogenative coupling of amines with silanes
  作者：Natalia V. Forosenko、Ivan V. Basalov、Anton V. Cherkasov、Georgy K. Fukin、Elena S. Shubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1039/c8dt01130c

  日期：——

  LCa[N(SiMe3)2](THF) (1–4) coordinated by Schiff base ligands L1–4 were synthesized via an amine elimination reaction between proligands L1–4H and a bisamido complex Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2 in good yield. Unlike Ca[N(SiMe3)2]2(THF)2, the reactions of M[N(SiMe3)2]2(THF)2 (M = Yb, Sm) with proligands L1–4H do not lead to the formation of the target Ln(II) amido complexes. The reaction of Yb[N(SiMe3)2]2(THF)2

  一系列酰氨钙的络合物LCA [N（森达3）2 ]（THF）（1-4由席夫碱配位）配体L 1-4合成通过胺消去前配体之间升反应1-4 H和双酰胺络合物Ca [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2的产率高。与Ca [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2不同，M [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2（M = Yb，Sm）与配体L 1–4的反应H不会导致形成目标Ln（II）酰胺络合物。Yb [N（SiMe 3）2 ] 2（THF）2与L 1 H的反应伴随着喹啉环的分子内C–H键活化，并导致由新的三阴离子[NNNNOO]配位的配合物6的形成。配体。酰胺配合物1和4与PhSiH 3的反应不允许制备相关的氢化物，但是由于配体再分布反应而提供均一的双（酚盐）配合物5和7。酰胺复合物1-4被评估为硅烷（PhSiH 3，Ph（Me）SiH 2和Ph 3 SiH）与脂肪族，芳香族和环状胺（RNH 2和R