2,7-bis(hydroxyimino)cycloheptanone | 54899-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-bis(hydroxyimino)cycloheptanone
• 英文别名: cycloheptane-1,2,3-trione 1,3-dioxime；2,7-bis(hydroxyimino)cycloheptan-1-one
• CAS: 54899-42-2
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: XIDZIVWKRGBKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,7-bis(hydroxyimino)cycloheptanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Chloro-2,8-dimethyl-6a,9a-dihydro-6H-1,7-dioxa-3,9-diaza-cyclopenta[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  贝克曼混合物与贝克曼反应

  摘要：

  在机械上与Semmler-Wolff芳构化相关的α-肟基酮的迄今迄今未见的一般反应途径已被描述并置于“非贝克曼反应”的框架内。对于在异常的贝克曼重排产物中以Ac 2 O-AcOH-HCl的形成提出了一种新颖的解释。

  DOI：

  10.1039/c29700000274
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基亚硝酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-bis(hydroxyimino)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  金属亚硝酸盐：一种强大的氧化试剂

  摘要：

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja206736q