(2S)-1-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile | 482573-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: (2S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2H-quinoline-2-carbonitrile
• CAS: 482573-45-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: TVCVTAWLMSSMMA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-1-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile 在 samarium(II) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (2S)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral N-protected 1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile and 1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile via an asymmetric Reissert reaction

  摘要：

  Addition of cyanide ion to chiral N-acyl-quinolinium and N-acyl-isoquinolinium salts led selectively to 1,2-addition products. Removal of the chiral auxiliary affords the title compounds in pure enantiomeric form. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.034
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 三甲基氰硅烷 、 (S)-4-benzyloxazolidin-2-one-3-carbonyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile 、 (2R)-1-{[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral N-protected 1,2-dihydro-quinoline-2-carbonitrile and 1,2-dihydro-isoquinoline-1-carbonitrile via an asymmetric Reissert reaction

  摘要：

  Addition of cyanide ion to chiral N-acyl-quinolinium and N-acyl-isoquinolinium salts led selectively to 1,2-addition products. Removal of the chiral auxiliary affords the title compounds in pure enantiomeric form. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.034