1,3,2',6'-tetrakis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-propargylneamine | 1173820-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6'-tetrakis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-propargylneamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1173820-35-3
• 化学式: C₄₇H₈₂N₄O₁₄Si
• 分子量: 955.272
• InChiKey: VQYAWJMSFUIGKO-POZNAEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetrakis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-propargylneamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1,3,2',6'-tetra-N-tert-butoxycarbonyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-5,6-O-cyclohexylideneneamine 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 以51%的产率得到1,3,2',6'-tetrakis-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5,6-O-cyclohexylidene-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-propargylneamine
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of Alkyne-Modified Amino Glycoside Building Blocks
  作者：Claudine M. Klemm、Arne Berthelmann、Saskia Neubacher、Christoph Arenz

  DOI：10.1002/ejoc.200900076

  日期：2009.6

  In the light of recent progress in RNA biology, the need for molecules that bind to RNA and thus may be suited to manipulating RNA-mediated processes is steadily increasing. We present a very short and efficient synthetic route to alkyne-modified neamine and 2-deoxystreptamine derivatives on a half-gram scale. These derivatives are suitable for constructing a library of potential divalent RNA binders

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）