2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(azido)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucose dimethyl acetal | 1174937-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(azido)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: 2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-azido-β-D-galactopyranosyl]-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(azidomethyl)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1174937-03-1
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₁₁
• 分子量: 533.576
• InChiKey: MPJADKUGUZESFD-ZSOARRGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(azido)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucose dimethyl acetal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(amino)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  双糖偶联法合成水溶性大天然染料

  摘要：

  最近，我们开始开发一类基于分散染料与单糖或二糖的糖共轭的新型染料。我们使用术语“天然化”来描述这些染料，因为我们在糖缀合过程中使用了天然乳糖，还因为它们类似于真正的天然染料，其水溶性基于附着在发色团上的糖基部分，如胭脂虫红酸或红花素。提交归化过程的合成染料由小的发色团分子组成，主要是偶氮，而当通过二价间隔物添加单个乳糖分子时，具有较高质量的较大染料分子在水中没有明显的溶解度，这与较小的染料。为了克服这个困难，在本文中，我们提出了通过双糖缀合过程插入两个乳糖单元的第一种方法。这里介绍的程序允许成功插入一个间隔物，丙二酸，它可以与两个乳糖单元连接，以便即使是大染料也能溶解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801302
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2,3:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-4-O-[3,4-O-(1-methylethylidene)-6-O-(azido)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  高效的双糖共轭以天然化高分子量分散染料

  摘要：

  遵循先前描述的“归化”程序的新版本，将市售的Disperse Orange 29（1a）和Disperse Red 1（2a）精加工成糖缀合物种。选择谷氨酸实现双重糖缀合，这对于使原始分散染料具有适合于达到最佳染色条件的水溶性是必不可少的。与商业染料相比，“自然化”物种的紫外可见图差异可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.10.036

文献信息

• Disperse dyes soluble in water
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2085434A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The Application describes disperse dyes soluble in water of general formula (I)         D-L-Sn     (I) wherein: D is a disperse dye insoluble in water L is a linker S is a sugar n is comprised between 2 and 4 that are able to dye in an homogeneous way natural fibres and textiles and also textile materials including different fibres, and have high biodegradability through digestion by micro organisms, that found in the molecule itself a useful nourishment for their survival and proliferation; processes for the preparation of the above said dyes and their use are also described.

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。
• Synthesis of Water-Soluble Large Naturalised Dyes Through Double Glycoconjugation
  作者：Jalal Isaad、Massimo Rolla、Roberto Bianchini

  DOI：10.1002/ejoc.200801302

  日期：2009.6

  Recently we started to develop a new class of dyes based upon the glycoconjugation of disperse dyes with mono- or disaccharides. We used the term “naturalised” to describe these dyes because we used natural lactose in the glycoconjugation process, and also because they are similar to real natural dyes, the hydrosolubility of which is based upon the saccharidic moiety attached to the chromophore, as

  最近，我们开始开发一类基于分散染料与单糖或二糖的糖共轭的新型染料。我们使用术语“天然化”来描述这些染料，因为我们在糖缀合过程中使用了天然乳糖，还因为它们类似于真正的天然染料，其水溶性基于附着在发色团上的糖基部分，如胭脂虫红酸或红花素。提交归化过程的合成染料由小的发色团分子组成，主要是偶氮，而当通过二价间隔物添加单个乳糖分子时，具有较高质量的较大染料分子在水中没有明显的溶解度，这与较小的染料。为了克服这个困难，在本文中，我们提出了通过双糖缀合过程插入两个乳糖单元的第一种方法。这里介绍的程序允许成功插入一个间隔物，丙二酸，它可以与两个乳糖单元连接，以便即使是大染料也能溶解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )
• Efficient double glycoconjugation to naturalize high molecular weight disperse dyes
  作者：Roberto Bianchini、Massimo Rolla、Jalal Isaad、Giorgio Catelani、Lorenzo Guazzelli、Massimo Corsi、Marco Bonanni

  DOI：10.1016/j.carres.2011.10.036

  日期：2012.7

  version of a previously-described 'naturalisation' procedure. Glutamic acid was chosen to achieve a double glycoconjugation, which is essential to give to the original disperse dye a water solubility suitable for reaching optimal dyeing conditions. UV-vis plot of the 'naturalised' species showed negligible differences when compared to those of the commercial dyes.

  遵循先前描述的“归化”程序的新版本，将市售的Disperse Orange 29（1a）和Disperse Red 1（2a）精加工成糖缀合物种。选择谷氨酸实现双重糖缀合，这对于使原始分散染料具有适合于达到最佳染色条件的水溶性是必不可少的。与商业染料相比，“自然化”物种的紫外可见图差异可忽略不计。