7-Bromo-2-phenylazulene-1-carbonitrile | 1173928-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-Bromo-2-phenylazulene-1-carbonitrile
• CAS: 1173928-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₀BrN
• 分子量: 308.177
• InChiKey: YYELWIKNDMAYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-7,8-dibromo-7,8,1,8a-tetrahydroazulene-1,1-dicarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以9%的产率得到7-Bromo-2-phenylazulene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydroazulene Photoswitches：第一个用于功能化七元环的合成方案

  摘要：

  已开发出第一个用于在其七元环中功能化二氢菖蒲 (DHA) 光开关的合成方案。该协议基于区域选择性溴化，然后是 HBr 的区域选择性消除，最后是钯催化的与末端炔烃的交叉偶联反应。通过 X 射线晶体结构分析确认了官能化 (C-7) 的位置。该化合物光致开环为其乙烯基七富烯 (VHF) 异构体，然后热闭环提供两种 DHA 区域异构体的混合物，其比例取决于照射波长和溶剂极性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900297

文献信息

• Dihydroazulene Photoswitches: The First Synthetic Protocol for Functionalizing the Seven-Membered Ring
  作者：Michael Åxman Petersen、Søren Lindbaek Broman、Anders Kadziola、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900297

  日期：2009.6

  The first synthetic protocol for functionalizing the dihydroazulene (DHA) photoswitch in its seven-membered ring has been developed. This protocol is based on regioselective bromination, followed by regioselective elimination of HBr, and finally a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with a terminal alkyne. The position of functionalization (C-7) was confirmed by X-ray crystal structure analysis

  已开发出第一个用于在其七元环中功能化二氢菖蒲 (DHA) 光开关的合成方案。该协议基于区域选择性溴化，然后是 HBr 的区域选择性消除，最后是钯催化的与末端炔烃的交叉偶联反应。通过 X 射线晶体结构分析确认了官能化 (C-7) 的位置。该化合物光致开环为其乙烯基七富烯 (VHF) 异构体，然后热闭环提供两种 DHA 区域异构体的混合物，其比例取决于照射波长和溶剂极性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)