2,3-Dihydro-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline | 74120-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 4,12,14-Trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),3(7),9,11(15)-tetraene-6,8-dione
• CAS: 74120-85-7
• 化学式: C₁₂H₇NO₅
• 分子量: 245.191
• InChiKey: IJJBORKBUQOORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 9-甲氧基-1,3-二氧杂环戊并[4,5-g]呋喃并[2,3-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 sodium 作用下， 以 paraffin 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,3-Dihydro-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-3-oxofuro<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935

文献信息

• Design and synthesis of novel furoquinoline based inhibitors of multiple targets in the PI3K/Akt-mTOR pathway
  作者：Manoj V. Lohar、Ramswaroop Mundada、Mandar Bhonde、Amol Padgaonkar、Vijaykumar Deore、Nilambari Yewalkar、Dimple Bhatia、Maggie Rathos、Kalpana Joshi、Ram A. Vishwakarma、Sanjay Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.078

  日期：2008.6

  We herein report the design and synthesis of furoquinoline based novel molecules (16-36) and their in vitro multiple targeted inhibitory potency against PI3K/Akt phosphorylation and mTOR using cell based and cell-free kinase assay. In particular, compound 23 in addition to PI3K-mTOR inhibitory potency, it has shown potent inhibition of hypoxia-induced accumulation of HIF-1alpha protein in U251-HRE

  我们在此报告了基于细胞和无细胞激酶测定的基于呋喃喹啉的新型分子（16-36）的设计和合成及其对PI3K / Akt磷酸化和mTOR的体外多重靶向抑制能力。特别是，化合物23除了具有PI3K-mTOR抑制能力外，还显示出可有效抑制U251-HRE细胞系中低氧诱导的HIF-1alpha蛋白积聚。使用人非小细胞肺癌H-460细胞系和成胶质细胞瘤U251细胞系，通过Western blot分析证实了化合物23的抑制活性。