(6S)-4-benzenesulfonyl-6-{(5S,11S)-(1E,3Z,7E,9E)-11-(tert-butyldimethylsilanoxy)-11-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-1,3,7,9-teraenyl}-tetrahydropyran-2-one | 343263-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-4-benzenesulfonyl-6-{(5S,11S)-(1E,3Z,7E,9E)-11-(tert-butyldimethylsilanoxy)-11-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-1,3,7,9-teraenyl}-tetrahydropyran-2-one
• CAS: 343263-02-5
• 化学式: C₄₆H₇₄O₇SSi₂
• 分子量: 827.326
• InChiKey: VBJNZKBGPIKXRM-CBOHFTFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.72
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-4-benzenesulfonyl-6-{(5S,11S)-(1E,3Z,7E,9E)-11-(tert-butyldimethylsilanoxy)-11-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-1,3,7,9-teraenyl}-tetrahydropyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到(S)-6-{(5S,11S)-(1E,3Z,7E,9E)-11-(tert-butyldimethylsilanoxy)-11-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-1,3,7,9-teraenyl}-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)-2-methylhex-4-enal 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.59h， 生成 (6S)-4-benzenesulfonyl-6-{(5S,11S)-(1E,3Z,7E,9E)-11-(tert-butyldimethylsilanoxy)-11-[(E)-(2R,4S,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilanoxy)-5-methyl-6-propenyltetrahydropyran-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-1,3,7,9-teraenyl}-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k