(1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-11-propyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-14-amine | 1187251-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-11-propyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-14-amine
• CAS: 1187251-78-0
• 化学式: C₂₇H₃₃F₃N₂O
• 分子量: 458.567
• InChiKey: OVELNAGXEYZSAC-SSUZURRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16,17-seco-3-methoxyestra-1,3,5(10)trien-17-al 4'-(trifluoromethyl)phenylhydrazone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,10S,11S,12S)-5-methoxy-12-methyl-11-propyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-14-azatetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadeca-2(7),3,5-trien-14-amine
  参考文献：
  名称：

  腙和肟醚的分子内氢-N-烷基化：通过多米诺 1,5-氢化物转移/环化合成新型 D-半雌酮异奎宁环

  摘要：

  据报道，在化学计量量的路易斯酸的作用下，苄基 C(sp3)-H 键从甾体腙10b、10f-l 和肟醚 28b-d 直接转化为 C-N 键。假定提供新型异奎宁环衍生物 25b、25f-l 和 32b-d 的功能化机制涉及分子内多米诺 1,5-氢化物转移/环化序列。Azomethine 亚胺 23b, 23f-l 和 oxyiminium 离子 29b-d 被提议作为中间体，它们经过 1,5-氢化物转移得到叔碳阳离子 24b、24f-l 或 31b-d。肼或羟胺部分与苄基 C-9 碳的亲核加成导致桥连氮杂雌酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900301