ethyl (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienoate | 181053-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienoate
• CAS: 181053-79-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: XAXUGIKWQNELHM-DQJUPCGKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定义的异戊二烯单元通过铵盐的N-内酯[2,3]重排立体控制合成无环萜类化合物

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。

  DOI：

  10.1039/b201304e
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 ethyl (2E,4E,6Z)-8-tert-butyldiphenylsiloxy-2,6-dimethylocta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  通过N-Ylide [2,3]Sigmatropic重排高度选择性合成功能化单萜类化合物及其在13-顺式-视黄醇中的应用

  摘要：

  通过 N-tiglyl-β-甲基烯丙基二甲基铵盐的 N-ylide 重排实现了异戊二烯 Z 末端甲基上的官能化 E 异戊二烯单元的高度立体选择性延伸。(E,Z)-重排产物通过有用的共轭三烯类异戊二烯合成子转化为 13-顺式-视黄醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.671