3-甲基-5-硝基吲哚 | 61861-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-5-硝基吲哚
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-5-nitroindole；5-nitro-3-methylindole；3-methyl-5-nitro-indole；3-Methyl-5-nitro-indol
• CAS: 61861-88-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00277073
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LPFQDJBJGFUMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRAZOLES AS LRRK2 INHIBITORS
  [FR] TÉTRAZOLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  本发明涉及式（IA）的融合四唑，它们是LRRK2的抑制剂，并且在治疗中枢神经系统疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2019222173A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 环丁砜 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-甲基-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1-(2-(炔基)苯基)吲哚的级联氧化三氟甲基硫醇化和环化

  摘要：

  研究了过硫酸盐促进的自由基级联三氟甲基硫醇化和 3-烷基-1-(2-(炔基)苯基) 吲哚与 AgSCF 3的环化。该方案通过形成_ _ _ _ _ C-SCF 3键和 C-C 键和苄基碳氧化一步完成。该反应可以容纳范围广泛的官能团。单晶X射线衍射数据证实了产品的化学结构。在反应体系中进行放大实验和自由基抑制实验。一些选定的 5-((三氟甲基)硫代) 吲哚[1,2- a ] 喹啉-7-甲醛的光物理性质通过紫外-可见和荧光光谱进行了研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03045

文献信息

• 含N-嘧啶吲哚结构的二胺单体及其制备方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN107445944B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种含N‑嘧啶吲哚结构的二胺单体及其制备方法，该制备方法具体为将化合物A、硝基苯硼酸类化合物、三氟乙酸银、催化剂[RhCp*Cl2]2在甲醇中反应，得到硝基化合物B；N2保护下，将硝基化合物B溶于二甲基亚砜中，在活性铁粉和乙酸条件下，回流进行反应将硝基还原为氨基，得到具有含N‑嘧啶吲哚结构的二胺单体C。本发明含N‑嘧啶吲哚结构的二胺单体的制备方法简单，反应过程易控，且收率较高，可作为合成聚酰亚胺的一种二胺单体，在耐高温及柔性显示基板等特殊领域具有潜在的应用价值。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLES AND THEIR USE AS HCV INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C (VHC)
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004035571A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention comprises indole-derivatives that are inhibitors of HCV. Composition comprising the compounds in combination with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed, as are methods of using the compounds and compositions to inhibit HCV infection of a cell, particular in the form of treating HCV infection in a mammal.

  本发明涵盖了对HCV具有抑制作用的吲哚衍生物。还公开了包含这些化合物与药用可接受载体结合的组合物，以及使用这些化合物和组合物来抑制细胞中的HCV感染的方法，特别是用于治疗哺乳动物体内的HCV感染。
• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• Enamine Rearrangement of Pyridinium Salts to Indole Ring: A Combined Experimental and Molecular Modeling Study
  作者：Aisha Hosaan、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.1629

  日期：2013.5

  of compounds IIa, IIb, IIc, IId, IIe, IIf, IIg to the corresponding IIIa, IIIb, IIIc, IIId, IIIe, IIIf, IIIg and IIIa, IIIb, IIIc, IIId, IIIe, IIIf, IIIg to the corresponding IVa, IVb, IVc, IVd, IVe, IVf, IVg. The results were in excellent agreement with the experimental data and hence were proven to be a good tool in explaining different yields % because of the steric and electronic effects of electron‐withdrawing

  N-烷基吡啶鎓（II）和N-烷基异喹啉鎓盐V与碳酸氢钠一起加热时会发生环化反应，分别得到相应的吲哚嗪衍生物III和VIa，VIb，VIc，VId，VIe，当它们发生开环和环化反应时用氢氧化钠水溶液加热，得到相应的吲哚衍生物IV和IXa，IXb，IXc，IXd，IXe， 分别。使用分子建模工具，包括使用增强的MM3参数的分子力学，然后使用PM3参数在MO‐G中进行几何优化计算，以更好地理解化合物IIa，IIb，IIc，IId，IIe的循环反应的热力学性质，并获得更多见解，IIf，IIg到相应的IIIa，IIIb，IIIc，IIId，IIIe，IIIf，IIIg和IIIa，IIIb，IIIc中，IIId的，IIIe级，IIIF，IIIG到相应的IVA，IVb族，IVc的，IVd的，IVe的，IVf的，IVG。结果与实验数据非常吻合，因此，由于吸电子基团对吡啶环的亲核进攻反应性具有空间和电子效应
• Tandem Carbenoid C–H Functionalization/Conia-ene Cyclization of <i>N</i>-Propargyl Indoles Generates Pyrroloindoles under Cooperative Rh(II)/Zn(II) Catalysis
  作者：Aabid H. Bhat、Sima Alavi、Huck K. Grover

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04210

  日期：2020.1.3

  decomposition of diazodicarbonyl compounds in the presence of various metal catalysts has become a reliable method for the functionalization of indoles via carbenoid intermediates. Exploiting the nucleophilic reactivity of the in situ generated malonic ester product formed, we herein report a tandem C-H functionalization/Conia-ene cyclization of N-alkyne tethered indoles. This double functionalization

  在各种金属催化剂存在下，重氮二羰基化合物的分解已成为通过类胡萝卜素中间体官能化吲哚的可靠方法。利用原位生成的丙二酸酯产物形成的亲核反应性，我们在此报道了N-炔烃系链的吲哚的串联CH官能化/ Conia-烯环化。重氮二羰基的这种双重官能化产生了一系列具有良好合成效率的吡咯并[1,2-a]-，吡啶并[1,2-a]-和氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚产物。