3-甲基-5-硝基咪唑-4-甲酸甲酯 | 89946-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-5-硝基咪唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-methyl-4-nitroimidazolyl-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-methyl-4-nitroimidazole-5-carboxylate；3-methyl-5-nitro-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester；3-Methyl-5-nitro-3H-imidazol-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 1-methyl-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxylate；methyl 3-methyl-5-nitroimidazole-4-carboxylate
• CAS: 89946-67-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: GMPRHTFNNVPEQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  370.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基咪唑-4-甲酸甲酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2893,2897,2900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-甲腈 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 3-甲基-5-硝基咪唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  196. 1：7-二烷基黄嘌呤的合成与性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000751

文献信息

• Allsebrook et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 232,233
  作者：Allsebrook et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：L. A. Reznichenko、E. V. Aleksandrova、P. M. Kochergin

  DOI：10.1023/a:1005283410644

  日期：——
• Oxadiazole derivatives as a novel class of antimitotic agents: Synthesis, inhibition of tubulin polymerization, and activity in tumor cell lines
  作者：Xiaohu Ouyang、Evgueni L. Piatnitski、Vatee Pattaropong、Xiaoling Chen、Hai-Ying He、Alexander S. Kiselyov、Avdhoot Velankar、Joel Kawakami、Marc Labelle、Leon Smith、Julia Lohman、Sui Ping Lee、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Ying Wang、Robin L. Rosler、Kai Zhou、Stan Mitelman、Margarita Camara、David Surguladze、Jacqueline F. Doody、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.094

  日期：2006.3

  Oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization and to cause mitotic arrest in tumor cells. The most potent compounds inhibited tubulin polymerization at concentrations below 1 mu M. Lead analogs caused mitotic arrest of A431 human epidermoid cells and cells derived from multi-drug resistant tumors (10, EC50 = 7.8 nM). Competition for the colchicine binding site and pharmacokinetic properties of selected potent compounds were also investigated and are reported herein, along with structure-activity relationships for this novel series of antimitotic agents. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.